35857-89-7
中文名稱
3-氰基-6-氯噠嗪
英文名稱
6-Chloro-3-pyridazinecarbonitrile
CAS
35857-89-7
分子式
C5H2ClN3
分子量
139.54
MOL 文件
35857-89-7.mol
更新日期
2026/06/01 08:11:49
35857-89-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氯3-氰基噠嗪6-氯噠嗪-3-氰基
6-氯吡啶-3-甲腈
6-氯噠嗪-3-甲腈
3-氰基-6-氯噠嗪
3-氯-6-氰基噠嗪
6-氯-3-噠嗪甲腈
英文別名
3-Chloro-6-cyanopyridazine3-Chloro-6-cyanopyridazin...
6-Chloropyridazin-3-carbonitrile
6-Chloro-3-pyridazinecarbonitrile
3-Pyridazinecarbonitrile, 6-chloro-
6-Chloro-3-pyridazinecarbonitrile ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：噠嗪類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)90-91.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸點(diǎn)335.1±22.0 °C(Predicted)
密度1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.50±0.10(Predicted)
外觀Off-white to yellow Solid
制備方法
方法1
66346-83-6
35857-89-7
(1) 將6-氯噠嗪-3-甲酰胺（15 g，95.5 mmol）與吡啶（22.6 g，23.1 mL，286.6 mmol）的混合物懸浮于二氯甲烷中，并在氬氣保護(hù)下冷卻至-30°C。在攪拌下緩慢滴加三氟乙酸酐（TFAA），保持反應(yīng)體系內(nèi)溫度低于-20°C。反應(yīng)混合物在此溫度下攪拌19.5小時(shí)，隨后自然升溫至室溫。將反應(yīng)混合物倒入水（500 mL）中，并用水（4×500 mL）洗滌，直至水相呈淺黃色。有機(jī)相用無水硫酸鎂（MgSO?）干燥，通過硅膠墊（直徑50 mm，高度30 mm）過濾，并在減壓下濃縮。所得固體通過中壓液相色譜（MPLC）純化，洗脫劑為40%二氯甲烷/20當(dāng)量乙酸乙酯/己烷，得到6-氯-3-噠嗪甲腈，為無色固體（5.25 g，收率59%）。質(zhì)譜（EI+）：m/z 139（[M]+）。核磁共振氫譜（250 MHz，CDCl?）δ：7.71（d，J = 8 Hz，1H）；7.83（d，J = 8 Hz，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US5994353, 1999, A
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 13, p. 3086 - 3100
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 111 - 117