3618-04-0
3618-04-0 結構式
基本信息
反-4-羥基環(huán)己烷甲酸乙酯
反式-4-羥基環(huán)己甲酸乙酯
反式-4-羥基環(huán)己烷甲酸乙酯
反式-4-羥基環(huán)己烷羧酸乙酯
反-4-羥基環(huán)己烷甲酸乙酯 1G
反式-4-羥基環(huán)己烷-1-羧酸乙酯
ETHYL TRANS-4-HYDROXYCYCLOHEXANECARBOXYLATE 反-4-羥基環(huán)己烷甲酸乙酯
3618-04-0, 17159-80-7, 75877-66-6
trans-Ethyl 4-hydroxycyclohexanecarboxylate
Ethyl trans-4-Hydroxycyclohexanecarboxylate
Ethyltrans-4-Hydroxycyclohexanecarboxylate>
Ethyl trans-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
ethyl (1r,4r)-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
4-HYDROXY-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
trans-4-Hydroxycyclohexanecarboxylic Acid Ethyl Ester
trans-Ethyl (1r,4r)-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
物理化學性質(zhì)
制備方法
17159-79-4
3618-04-0
在0℃條件下，向4-氧代環(huán)己烷羧酸乙酯（13.5g，79mmol）的甲醇（150mL）溶液中緩慢加入硼氫化鈉（5.3g，140mmol）。反應混合物在室溫下持續(xù)攪拌3小時。反應完成后，通過加入水（50mL）淬滅反應，隨后用乙酸乙酯（150mL x1, 50mL x 2）進行萃取。合并有機相，用水（50mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜法（洗脫劑比例：己烷-乙酸乙酯 1.5:1至1:1）純化，得到反-4-羥基環(huán)己烷甲酸乙酯（12g，收率88%，順反比=3:7），為無色透明油狀物。1H NMR（300MHz，CDCl3，順反混合物）δ：4.17-4.08（m，2H），3.90（bs，0.3H），3.68-3.57（m，0.7H），2.42-1.28（m，9H），1.27-1.22（m，3H）ppm。（未觀察到羥基信號。）
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 19, p. 8967 - 9004
[2] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 4, p. 883 - 889
[3] Patent: WO2005/80317, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 150
[4] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 39, p. 7567 - 7570
[5] Patent: US5175290, 1992, A