36282-26-5
36282-26-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-溴-4-氟苯甲腈
2-Bromo-4-fluorobenzonitrile 98%
2-Bromo-4-fluorobenzonitrile98%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Acute Tox. 4 Inhalation
Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
59142-68-6
36282-26-5
以2-溴-4-氟苯甲醛為原料合成2-溴-4-氟苯甲腈的一般步驟：在干燥的2 mL反應(yīng)瓶中，加入2-溴-4-氟苯甲醛（3a，0.136 g，1 mmol，1當(dāng)量）和吡啶（0.474 g，6.0 mmol，6當(dāng)量），隨后加入乙腈（2 mL）使3a的濃度為0.5 M。接著，向反應(yīng)瓶中加入Ru(bpy)3(PF6)2（0.017 g，0.02 mmol，0.02當(dāng)量）、2（0.043 g，0.20 mmol，0.20當(dāng)量）、(NH4)2S2O8（0.501 g，2.2 mmol，2.2當(dāng)量）以及活化的3?分子篩（約0.2 g）。密封反應(yīng)瓶，置于藍(lán)光LED反應(yīng)器中照射24小時。反應(yīng)過程中，混合物的溫度維持在約50℃，無需風(fēng)扇冷卻。照射完成后，用EtOAc淬滅反應(yīng)，并將混合物轉(zhuǎn)移至分液漏斗中。加入額外的EtOAc（30 mL）和0.5 M HCl（aq，30 mL），分離有機(jī)層和水層。水層用EtOAc（3×20 mL）萃取，合并有機(jī)層后依次用0.5 M HCl（aq，2×20 mL）、飽和NaHCO3水溶液（2×20 mL）和鹽水（20 mL）洗滌。有機(jī)層經(jīng)無水Na2SO4干燥后，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物吸附于硅膠上（硅膠用量為理論產(chǎn)物的1.5倍重量），輕輕加載到硅膠柱上。先用過量己烷（約5倍柱體積）沖洗，再用體積比為90:10的己烷/EtOAc混合溶劑（3-4倍柱體積）洗脫目標(biāo)產(chǎn)物。洗脫液經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮，得到純的2-溴-4-氟苯甲腈（3c，0.066 g，50%收率），為白色固體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synlett, 2018, vol. 29, # 16, p. 2185 - 2190
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 42, p. 7959 - 7963