36314-98-4
中文名稱
2-氨基-4-氰基嘧啶
英文名稱
4-Pyrimidinecarbonitrile, 2-amino- (9CI)
CAS
36314-98-4
分子式
C5H4N4
分子量
120.11
MOL 文件
36314-98-4.mol
更新日期
2025/07/30 08:43:11
36314-98-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基嘧啶-4-腈2-氨基-4-嘧啶甲腈
2-氨基嘧啶-4-甲腈
英文別名
2-amipyrimidine-4-carbonitrile2-Amino-4-pyrimidinecarbonitrile
2-aminopyrimidine-4-carbonitrile
4-Pyrimidinecarbonitrile,2-amino-
4-Pyrimidinecarbonitrile, 2-amino- (9CI)
4-Pyrimidinecarbonitrile, 2-amino- (9CI) ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氰基嘧啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)222 °C (decomp)
沸點(diǎn)387.9±34.0 °C(Predicted)
密度1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)1.63±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
557-21-1
815610-16-3
36314-98-4
以氰化鋅和2-氨基-4-碘嘧啶為原料合成2-氨基-4-氰基嘧啶的一般步驟：將含有2-氨基-4-碘嘧啶（4.09 g，18.5 mmol）的N-甲基吡咯烷酮（NMP，75 mL）溶液置于燒瓶中，用氬氣吹掃5分鐘以除氧。隨后，加入氰化鋅（2.28 g，19.4 mmol）和四（三苯基膦）鈀（0）（1.71 g，1.48 mmol），將反應(yīng)混合物在80℃下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，加入乙酸乙酯（EtOAc，200 mL）和30%氨水（NH4OH，200 mL），繼續(xù)攪拌1小時(shí)。分離有機(jī)層和水層，水層用乙酸乙酯（4×200 mL）萃取。合并所有有機(jī)層，減壓濃縮。向濃縮物中加入乙醚（Et2O，30 mL），過濾收集沉淀物，并用乙醚洗滌，得到2-氨基-4-氰基嘧啶（1.66 g，13.8 mmol，收率75%）為白色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 8.51（d，J = 4.7 Hz，1H），7.31（br.s，2H），7.08（d，J = 4.7 Hz，1H）。質(zhì)譜（ESI，陽離子模式）m/z：121.1（[M+H]+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 80, p. 364 - 382