364-11-4
364-11-4 結構式
基本信息
3-三氟甲基-4-溴碘苯
1-溴-4-碘-2-三氟甲基苯
1-BROMO-4-IODO-2-(TRIFLUOROMETHYL)BENZENE
Benzene, 1-bromo-4-iodo-2-(trifluoromethyl)-
1-Bromo-4-iodo-2-(trifluoromethyl)benzene, 2-Bromo-5-iodo-alpha,alpha,alpha-trifluorotoluene
物理化學性質(zhì)
制備方法
393-36-2
364-11-4
以5-氨基-2-溴三氟甲苯為原料合成2-溴-5-碘三氟甲苯的一般步驟如下：首先，將4-溴-3-(三氟甲基)苯胺（500mg，2.08mmol）溶解于預熱的濃硫酸（37% w/w，0.51mL，4.6當量）和水（2.3mL，濃度=3.4M）的混合溶液中。在劇烈攪拌下，將反應混合物冷卻至-10℃（使用冰鹽?。?，此時苯胺硫酸氫鹽以漿狀物形式析出。隨后，緩慢滴加亞硝酸鈉（NaNO2，158mg，1.1當量）的水溶液（1.06mL，濃度=2.15M）。在-8℃下繼續(xù)攪拌40分鐘后，加入碘化鉀（KI，495mg，1.43當量）的水溶液（0.4mL，濃度=8M）和銅粉（4mg）。將反應混合物逐漸升溫至室溫（移除冰?。?，并攪拌30分鐘。接著，將反應物加熱至回流（102℃）保持1小時。反應完成后，冷卻至室溫，用水稀釋，并用二氯甲烷（DCM，3×20mL）萃取水層。合并的有機相依次用飽和硫代硫酸鈉（Na2S2O3，20mL）和鹽水（20mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鎂（MgSO4）干燥后過濾，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過柱色譜法（洗脫劑：己烷）純化，得到目標化合物2-溴-5-碘三氟甲苯，收率93%（679mg），為橙色固體。產(chǎn)物結構經(jīng)1H NMR和13C NMR確認。
參考文獻：
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