365996-06-1
中文名稱
2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯
英文名稱
tert-butyl 2-bromo-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
CAS
365996-06-1
分子式
C11H15BrN2O2S
分子量
319.22
MOL 文件
365996-06-1.mol
更新日期
2026/06/03 10:44:12
365996-06-1 結構式
基本信息
中文別名
2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯2-溴-6,7-二氫噻唑并[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯
2-溴-6,7-二氫噻唑并[5,4-C]吡啶--5(4H)-甲酸叔丁酯
英文別名
tert-butyl 2-broMo-65-Boc-2-bromo-6,7-dihydro-4H-thiazolo[5,4-c]pyridine
tert-Butyl 2-bromo-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)
2-Bromo-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine, N-BOC protected
tert-butyl 2-broMo-6,7-dihydro-4H-thiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylate
tert-butyl 2-bromo-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
tert-butyl 2-broMo-4H,5H,6H,7H-[1,3]thiazolo[5,4- c]pyridine-5-carboxylate
tert-butyl 2-bromo-6,7-dihydro-4H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylate
tert-butyl 2-bromo-6,7-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
2-BroMo-6,7-dihydro-4H-thiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylicacidtert-butylester
所屬類別
有機原料：羧酸酯及其衍生物物理化學性質
熔點42-44 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
沸點390.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.495±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(pKa)1.23±0.20(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C11H15BrN2O2S/c1-11(2,3)16-10(15)14-5-4-7-8(6-14)17-9(12)13-7/h4-6H2,1-3H3
InChIKeyRXXKNZKFRAFFOH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1N(C(OC(C)(C)C)=O)CCC2N=C(Br)SC1=2
常見問題列表
用途
2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯是用于合成四氫噻唑并吡啶的試劑，四氫噻唑并吡啶是平滑（smo）受體的有效拮抗劑。應用背景
噻唑環(huán)是一類重要的含氮硫雜原子的五元芳雜環(huán)，其特殊的結構使得噻唑類化合物在化學、藥學、生物學和材料科學等諸多領域具有廣闊的應用前景，顯示出巨大的開發(fā)價值，受到廣泛關注。在醫(yī)藥領域，噻唑類化合物可與生物體內多種酶和受體等靶點結合從而表現出多種生物活性，幾乎涵蓋了整個醫(yī)藥領域，且已經有眾多噻唑類化合物用于臨床。制備
以4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯為起始物料，經溴代反應制備得到關鍵中間體3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯，后與硫脲環(huán)合制備目標化合物2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯。合成反應式如下圖：
2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯合成反應式
使用適當的材料和適當的條件，根據以下實驗程序制備本發(fā)明的新化合物。
3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯的制備
取潔凈的單口反應瓶，加入四氫呋喃和乙醚的混合溶液，將4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯和氯化鋁溶于四氫呋喃和乙醚的混合溶液中，體系冷卻至0°C之后，加入液溴，低溫攪拌反應30分鐘。使反應物料在0-5°C攪拌24小時。反應完成后，過濾獲得的固體，接著在真空下濃縮母液。用乙醚將獲得的粗物質磨碎，過濾固體并在真空下干燥，從而獲得標題化合物3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯。
2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯的制備
取潔凈的單口反應瓶，加入異丙醇溶液，將3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯和硫脲在異丙醇溶液中回流1小時。反應完成后，濃縮反應物料并用乙醚將所得粗物質磨碎，過濾固體并在真空下干燥，從而獲得標題化合物2-溴-6,7-二氫噻唑[5,4-C]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯。