367-22-6
367-22-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4—氯—2—氟苯胺,4—氯—3—氟苯胺
4-CHLORO-3-FLUOROANILINE
4-CHLORO-3-FLUORO-PHENYLAMINE
BUTTPARK 44\01-97
4-Chloro-3-fluoroanline
4-Chloro-3-fluoroaniline 98%
4-Chloro-3-fluoroaniline98%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Acute Tox. 3 Inhalation
Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
372-19-0
367-22-6
1. 在0℃下，向攪拌的3-氟苯胺（1.11g，10.0mmol）的CHCl3（30.0mL）溶液中緩慢滴加N-氯代琥珀酰亞胺（NCS）的CHCl3（20.0mL）溶液。 2. 將反應(yīng)混合物在0℃下持續(xù)攪拌42小時(shí)。 3. 反應(yīng)完成后，減壓濃縮反應(yīng)混合物，將殘余物溶解于Et2O中。 4. 用水洗滌混合物，隨后用MgSO4干燥。 5. 減壓濃縮后，通過(guò)硅膠快速色譜法純化，使用EtOAc/正己烷作為洗脫劑，得到4-氯-3-氟苯胺（259.4g，18%收率），為結(jié)晶固體。 6. 在0℃下，向攪拌的上述4-氯-3-氟苯胺（259.4mg，1.78mmol）的THF（8.9mL）溶液中依次加入氯乙醛酸乙酯（237.3μL，2.14mmol）和Et3N（296.6μL，2.14mmol）。 7. 將混合物在室溫下攪拌12小時(shí)。 8. 過(guò)濾除去沉淀后，減壓濃縮濾液。 9. 將殘余物溶解于EtOAc中，依次用1.0M HCl、飽和NaHCO3溶液和鹽水洗滌，然后用MgSO4干燥。 10. 減壓濃縮后，得到3-氟-4-氯苯胺6a（435.2mg，99%收率），為棕色晶體，無(wú)需進(jìn)一步純化即可使用。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 11, p. 3282 - 3285
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 9, p. 2518 - 2526
[3] Patent: EP1342717, 2003, A1
[4] Patent: US2003/236267, 2003, A1. Location in patent: Page 30