3722-80-3
3722-80-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
-(1,3-Propanediyl)dioxydibenzaldhyde
4,4'-(1,3-propanediyl)dioxydibenzaldhyd
4,4’-(1,3-Propanediyl)dioxydibenzaldhyde
4,4'-(Propane-1,3-diylbis(oxy))dibenzaldehyde
Benzaldehyde, 4,4'-[1,3-propanediylbis(oxy)]bis-
制備方法
123-08-0
109-64-8
3722-80-3
一般步驟：將4-羥基苯甲醛（1當(dāng)量）溶解于丙酮中。向此溶液中緩慢滴加溶解于水中的碳酸鉀（4.5當(dāng)量），并在室溫下攪拌反應(yīng)混合物10分鐘。隨后，逐滴加入溶解于丙酮中的1,3-二溴丙烷（0.5當(dāng)量）。反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌4小時。通過薄層色譜法（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程，確認(rèn)反應(yīng)完成后，在減壓下蒸發(fā)除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物用水洗滌，過濾，并從乙醇-水混合溶劑中重結(jié)晶，得到4,4'-(丙烷-1,3-二基雙(氧基))二苯甲醛（13）。產(chǎn)率：92%，熔點：179.6-180.5℃。1H-NMR（DMSO-d6, 200 MHz, Me4Si）δ (ppm): 2.21 (t, 2H, -CH2-亞丙基橋), 4.22 (s, 4H, -O-CH2-), 7.10 (d, J = 8.6 Hz, 4H, 芳族質(zhì)子, H-3, H-5), 7.82 (d, J = 8.6 Hz, 4H, 芳族質(zhì)子, H-2, H-6), 9.82 (s, 2H, -CHO)。13C-NMR（50 MHz, DMSO-d6, Me4Si）δ: 28.7 (C-2'), 85.2 (C-1'), 115.3 (C-3, C-5), 130.1 (C-4), 132.2 (C-2, C-6), 163.8 (C-1), 191.6 (-CHO)。MS/FAB+: m/z 285 (M + H+)。(計算值 C17H16O4H+ 285.31)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Medicinal Chemistry, 2016, vol. 12, p. 1 - 12
[2] Synlett, 2012, vol. 23, # 14, p. 2053 - 2058,6
[3] Synlett, 2012, vol. 23, # 14, p. 2053 - 2058
[4] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 74, p. 69698 - 69707
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 4, p. 545 - 554