3752-24-7
3752-24-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4,5,6,7-四氫-1H-苯并咪唑
4,5,6,7-TETRAHYDRO-1H-BENZIMIDAZOLE
1H-Benzimidazole, 4,5,6,7-tetrahydro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
51-17-2
3752-24-7
以苯并咪唑為原料合成4,5,6,7-四氫-1H-苯并咪唑的一般步驟如下：將苯并咪唑（3.0g，25.4mmol）與Pd/C（Degussa 5wt%；1.3g）在乙酸（50mL）中的懸浮液加入至Parr反應(yīng)釜中，在80℃及200psi氫氣壓力下反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，通過硅藻土過濾，并用蒸餾水多次洗滌硅藻土墊。合并濾液，用固體K2CO3調(diào)節(jié)pH至9，隨后加入乙酸乙酯進(jìn)行液液分離。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，減壓濃縮，得到白色固體4,5,6,7-四氫-1H-苯并咪唑（2.4g，收率77%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ 1.82-1.85（m，4H），2.06-2.10（m，4H），7.55（s，1H），10.21（br s，NH）。LC-MS（ES+）分析顯示m/z 123（[M+H]+），保留時間（RT）與溶劑前沿一致（方法A）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 5, p. 735 - 738
[2] Patent: WO2015/86513, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 87; 88
[3] Patent: US2018/186773, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0793; 0794; 0795
[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1958, vol. <4> 7, p. 207,212