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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>376584-62-2

376584-62-2

中文名稱 1-異吲哚酮-5-硼酸頻哪醇酯
英文名稱 5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)ISOINDOLIN-1-ONE
CAS 376584-62-2
分子式 C14H18BNO3
分子量 259.11
MOL 文件 376584-62-2.mol
更新日期 2026/07/17 17:42:43
376584-62-2 結(jié)構(gòu)式 376584-62-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1-異吲哚酮-5-硼酸頻哪酯
異吲哚啉-1-酮-5-硼酸酯
1-異吲哚酮-5-硼酸頻哪醇酯
1-異吲哚酮-5-硼酸頻哪酯,96%
5-(四甲基-1,3,2-二噁硼戊環(huán)-2-基)-2,3-二氫-1H-異吲哚-1-酮
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-三氧雜戊硼烷-2-基)-異吲哚啉-1-酮
英文別名
1-Isoindolinone-5-boronic acid pinacol ester
1-Isoindolinone-5-boronicacidpinacolester,96%
1-Oxoisoindolin-5-ylboronic acid pinacol ester
1-Oxoisoindoline-5-boronic acid, pinacol ester
1-Oxo-2,3-dihydro-isoindole-5-boronic acid picol ester
1-Oxo-2,3-dihydro-isoindole-5-boronic acid pinacol ester
2,3-Dihydro-1H-isoindol-1-one-5-boronic acid pinacol ester
5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)ISOINDOLIN-1-ON
5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)ISOINDOLIN-1-ONE
5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-isoindolinone
所屬類別
醫(yī)藥中間體:原料藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)476.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)13.95±0.20(Predicted)
形態(tài)solid
外觀Off-white to light yellow Solid
水溶解性Slightly soluble in water.
InChI1S/C14H18BNO3/c1-13(2)14(3,4)19-15(18-13)10-5-6-11-9(7-10)8-16-12(11)17/h5-7H,8H2,1-4H3,(H,16,17)
InChIKeyCLACMCLRELMFLJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC1(OB(C2=CC=C3C(NCC3=C2)=O)OC1(C)C)C

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
海關(guān)編碼2933998090
存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids

制備方法

方法1
5-溴-2,3-二氫異吲哚-1-酮

552330-86-6

聯(lián)硼酸頻那醇酯

73183-34-3

1-異吲哚酮-5-硼酸頻哪醇酯

376584-62-2

以5-溴-2,3-二氫異吲哚-1-酮和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料合成1-異吲哚酮-5-硼酸頻哪醇酯的一般步驟:向5-溴-2,3-二氫異吲哚-1-酮(1當(dāng)量)的無(wú)水二惡烷(0.1M)溶液中加入雙(頻哪醇)二硼(1.1當(dāng)量)、乙酸鉀(3.5當(dāng)量)和1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵(dppf,0.05當(dāng)量)。將反應(yīng)混合物用氮?dú)饷摎?0分鐘。隨后,加入二氯(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)鈀(II)(PdCl2(dppf),0.05當(dāng)量),并將混合物再次脫氣5分鐘。在氮?dú)獗Wo(hù)下,將反應(yīng)混合物加熱至70℃反應(yīng)2小時(shí),然后升溫至120℃繼續(xù)反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)完成后,將混合物在乙酸乙酯(EtOAc)和水之間分配。水相用乙酸乙酯進(jìn)一步萃取,合并有機(jī)相,用無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)干燥,過(guò)濾后減壓濃縮。將殘余物溶解于二氯甲烷(CH2Cl2)中,加入己烷沉淀產(chǎn)物。過(guò)濾所得懸浮液,收集棕色粉末并干燥,無(wú)需進(jìn)一步純化即可使用。產(chǎn)物5-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-2,3-二氫異吲哚-1-酮的收率為94%,純度為76%,主要雜質(zhì)為硼酸(13%)。質(zhì)譜分析(LC-MS,ESP):m/z 260.4 [2M+H]+,保留時(shí)間(R/T)=3.51分鐘。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2008/23161, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 121-122

[2] Patent: WO2016/161145, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00746

[3] Patent: WO2016/180536, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 199

[4] Patent: US2009/286798, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29

[5] Patent: WO2007/131991, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 91

常見(jiàn)問(wèn)題列表

用途
1-異吲哚酮-5-硼酸頻哪醇酯為酯類衍生物,可用作醫(yī)藥中間體。
1-異吲哚酮-5-硼酸頻哪醇酯價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/07/06H523171-異吲哚酮-5-硼酸頻哪酯, 96%
1-Isoindolinone-5-boronic acid pinacol ester, 96%
376584-62-2250mg1005元
2026/06/05XW02376584622041-異吲哚酮-5-硼酸頻哪醇酯376584-62-25G1990元
2026/06/05XW02376584622031-異吲哚酮-5-硼酸頻哪醇酯376584-62-21G464元
"376584-62-2" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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