376584-62-2
376584-62-2 結構式
基本信息
異吲哚啉-1-酮-5-硼酸酯
1-異吲哚酮-5-硼酸頻哪醇酯
1-異吲哚酮-5-硼酸頻哪酯,96%
5-(四甲基-1,3,2-二噁硼戊環(huán)-2-基)-2,3-二氫-1H-異吲哚-1-酮
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-三氧雜戊硼烷-2-基)-異吲哚啉-1-酮
1-Isoindolinone-5-boronicacidpinacolester,96%
1-Oxoisoindolin-5-ylboronic acid pinacol ester
1-Oxoisoindoline-5-boronic acid, pinacol ester
1-Oxo-2,3-dihydro-isoindole-5-boronic acid picol ester
1-Oxo-2,3-dihydro-isoindole-5-boronic acid pinacol ester
2,3-Dihydro-1H-isoindol-1-one-5-boronic acid pinacol ester
5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)ISOINDOLIN-1-ON
5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)ISOINDOLIN-1-ONE
5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-isoindolinone
物理化學性質
制備方法
552330-86-6
73183-34-3
376584-62-2
以5-溴-2,3-二氫異吲哚-1-酮和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料合成1-異吲哚酮-5-硼酸頻哪醇酯的一般步驟：向5-溴-2,3-二氫異吲哚-1-酮（1當量）的無水二惡烷（0.1M）溶液中加入雙（頻哪醇）二硼（1.1當量）、乙酸鉀（3.5當量）和1,1'-雙（二苯基膦）二茂鐵（dppf，0.05當量）。將反應混合物用氮氣脫氣20分鐘。隨后，加入二氯（1,1'-雙（二苯基膦）二茂鐵）鈀(II)（PdCl2(dppf)，0.05當量），并將混合物再次脫氣5分鐘。在氮氣保護下，將反應混合物加熱至70℃反應2小時，然后升溫至120℃繼續(xù)反應16小時。反應完成后，將混合物在乙酸乙酯（EtOAc）和水之間分配。水相用乙酸乙酯進一步萃取，合并有機相，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后減壓濃縮。將殘余物溶解于二氯甲烷（CH2Cl2）中，加入己烷沉淀產物。過濾所得懸浮液，收集棕色粉末并干燥，無需進一步純化即可使用。產物5-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-2,3-二氫異吲哚-1-酮的收率為94%，純度為76%，主要雜質為硼酸（13%）。質譜分析（LC-MS，ESP）：m/z 260.4 [2M+H]+，保留時間（R/T）=3.51分鐘。
參考文獻：
[1] Patent: WO2008/23161, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 121-122
[2] Patent: WO2016/161145, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00746
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[5] Patent: WO2007/131991, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 91