376584-63-3
中文名稱
1H-吡唑-3-硼酸
英文名稱
Pyrazole-3-boronic acid
CAS
376584-63-3
分子式
C3H5BN2O2
分子量
111.89
MOL 文件
376584-63-3.mol
更新日期
2023/08/14 21:56:23
376584-63-3 結構式
基本信息
中文別名
3-吡唑硼酸吡唑-3-硼酸
3-吡唑硼酸 1G
1h-吡唑-3-硼酸
1H-吡唑-5-硼酸
吡唑-3-硼酸,95%
1-氫-吡唑-3-硼酸
2H-吡唑-3-基硼酸
1H-吡唑-5-基硼酸
1H-吡唑-3yl 硼酸
英文別名
e-5-boronic acidCHEMBRDG-BB 4201615
3-Pyrazoleboronicacid
Pyrazole-3-boronicaci
Pyrazole-5-boronic acid
Pyrazole-2-boronic acid
Pyrazole-3-boronic acid
Pyrazol-3-ylboronic acid
1H-Pyrazol-5-boronic acid
1H-PYRAZOLE-3-BORONIC ACID
所屬類別
化學試劑：硼酸物理化學性質
熔點85-88°C
沸點430.4±37.0 °C(Predicted)
密度1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(pKa)8.58±0.53(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Off-white
水溶解性易溶于水。
InChIInChI=1S/C3H5BN2O2/c7-4(8)3-1-2-5-6-3/h1-2,7-8H,(H,5,6)
InChIKeyNEUWPDLMDVINSN-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=CC(B(O)O)=N1
制備方法
方法1
449758-17-2
376584-63-3
以1-(四氫-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑為原料合成1H-吡唑-3-硼酸的一般步驟：在-78℃下，向1-(四氫-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑（7.6g，52mmol）的四氫呋喃（THF，50mL）溶液中，緩慢加入正丁基鋰（n-BuLi，33mL，2.5M己烷溶液，82.5mmol），隨后逐滴加入三異丙基硼烷（12.7mL，55mmol），保持反應溫度在-70℃。反應混合物在-70℃下攪拌1小時，然后緩慢升溫至室溫，歷時4小時。反應完成后，用2M鹽酸（HCl）淬滅反應，真空除去溶劑。用1M氫氧化鈉（NaOH）溶液調節(jié)反應混合物的pH至6，此時有沉淀形成。通過過濾收集沉淀，依次用甲苯和石油醚洗滌，最后用乙酸乙酯研磨，得到1H-吡唑-3-硼酸，為白色固體（2.7g，產率48%），產物無需進一步純化即可用于后續(xù)反應。
參考文獻：
[1] Patent: WO2007/138072, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 55
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 12, p. 2995 - 3008