589-15-1

122-52-1

38186-51-5

以對(duì)溴溴芐和亞磷酸三乙酯為原料合成4-溴芐基膦酸二乙酯（16）的一般步驟：在圓底燒瓶中加入1-溴-4-（溴甲基）苯（5.0 g，20 mmol）和亞磷酸三乙酯（51 mL，300 mmol），混合物在90℃下回流反應(yīng)19小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)減壓蒸餾除去過(guò)量的亞磷酸三乙酯。粗產(chǎn)物通過(guò)快速柱色譜法（洗脫劑比例為1:1的己烷/乙酸乙酯）進(jìn)行純化，得到目標(biāo)化合物16，產(chǎn)率為98%。產(chǎn)物為無(wú)色液體；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.30（d，2H，J = 7.5 Hz），7.05（d，2H，J = 7.6 Hz），3.99-3.88（m，4H），2.99（s，1H），2.94（s，1H），1.12（t，6H，J = 6.9 Hz）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 131.7, 131.6, 131.5, 121.0, 62.3, 34.0, 32.0, 16.5；HRMS計(jì)算值（C11H16BrO3P，[M + H]+）307.0097，實(shí)測(cè)值307.0093。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US6689922, 2004, B1. Location in patent: Page column 23

[2] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 24, p. 7473 - 7485

[3] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 2, p. 206 - 218

[4] Patent: US2013/41153, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0041; 0042; 0043; 0044

[5] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 1, p. 56 - 60