38231-86-6
中文名稱
井岡霉烯胺
英文名稱
Valienamine
CAS
38231-86-6
分子式
C7H13NO4
MDL 編號(hào)
MFCD07357238
分子量
175.18
MOL 文件
38231-86-6.mol
更新日期
2024/05/07 20:37:02
38231-86-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(1S,2S,3S,4R)-1-氨基-5-(羥甲基)環(huán)己-5-烯-2,3,4-三元醇井岡霉烯胺
英文別名
(1S,2S,3R,6S)-6-Amino-4-(hydroxymethyl)-4-cyclohexene-1,2,3-triol(1S,2S,3R,6S)-6-AMINO-4-(HYDROXYMETHYL)CYCLOHEX-4-ENE-1,2,3-TRIOL
(1S,2S,3R,6S)-6AMINO-4-(HYDROXYMETHYL)CYCLOHEX-4-ENE-1,2,3-TRIOL HYDROCHLORIDE
4-AMINO-2-(HYDROXYMETHYL)CYCLOHEX-2-ENE-1,5,6-TRIOL
6-AMINO-4-(HYDROXYMETHYL)-4-CYCLOPEXENE-1,2,3-TRIOL, HYDROCHLORIDE
VALIENAMINE
(+)-VALIENAMINE, HYDROCHLORIDE
VALIENAMINE HCL
6-Amino-4-(hydroxymethyl)-4-cyclopexene-1,2,3-triolHCl
(+)-Valienamine
(1S,2S,3R,6S)-6-Amino-4-(hydroxymethyl)-4-cyclopexene-1,2,3-triol Hydrochloride
(1S)-6α-Amino-4-(hydroxymethyl)-4-cyclohexene-1α,2β,3α-triol
6α-Amino-4-(hydroxymethyl)-4-cyclohexene-1α,2β,3α-triol
所屬類別
原料藥：其它抗生素類藥物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)377.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.525±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Hygroscopic, Store under Inert atmosphere Refrigerator
溶解度可微溶于水
酸度系數(shù)(pKa)13.47±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淺黃色至深棕色
穩(wěn)定性吸濕性
CAS 數(shù)據(jù)庫38231-86-6(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
井岡霉烯胺(Valiolamine)，別名維列胺，分子式C7H15NO5，是從吸水鏈霉菌的發(fā)酵液中分離出來的具有生物活性的假糖胺類化合物，并有一定的抗菌活性。井岡霉烯胺是一個(gè)不飽和C7N氨基環(huán)醇，結(jié)構(gòu)類似α-D-葡萄糖，且其結(jié)構(gòu)中的不飽和的氨基環(huán)醇可轉(zhuǎn)變?yōu)轱柡偷陌被h(huán)醇，其是各種α-糖苷酶抑制劑的核心結(jié)構(gòu)，利用其N-取代物可合成其他活性更強(qiáng)的糖苷酶抑制劑，如啊卡-波糖和伏格列波糖，他們可以競爭性抑制α-葡萄糖苷酶。本品是制備伏格列波糖(voglibose)的核心前體，伏格列波糖是治療糖尿病、抑制飯后血糖水平突然升高的有效降血糖藥物。本品的化學(xué)合成研究始于上世紀(jì)八十年代，在近四十年的探索中，國內(nèi)外研究者對(duì)其研究取得了突破性的進(jìn)展。
圖1為井岡霉烯胺的結(jié)構(gòu)式
制備方法
以肌醇甲醚為原料，將其轉(zhuǎn)換成二亞異丙基化合物, 催化氧化成酮，立體選擇性環(huán)氧化，水解環(huán)氧環(huán)，斷裂兩個(gè)二甲醚鍵并解塊，三異丙基化，選擇性水解反式亞異丙基并芐基化，然后再水解剩余的兩個(gè)亞異丙基，經(jīng)選擇性苯甲酰化、甲磺酰化、環(huán)氧化、乙?；?、消除環(huán)氧環(huán)形成環(huán)己烯酮, 脫除?；?，選擇性苯甲酰化，羥基疊氮化，疊氮基還原為氨基并脫去保護(hù)得到井岡霉烯胺。有關(guān)井岡霉烯胺的概述、制備方法是由Chemicalbook的鮑泉編輯整理。（2016-01-22）