38585-74-9
38585-74-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-羥甲基噻唑
噻唑-5-甲醇
5-HYDROXYMETHYLTHIAZOLE
CHEMBRDG-BB 4050354
RARECHEM AL BD 1261
THIAZOL-5-YL-METHANOL
THIAZOLE-5-METHANOL
5-THIAZOLE METHANOL
5-hyrdoxymethyl thiazole
5-(Hydroxymethyl)-1,3-thiazole
Thiazole-5-Methanol, 5-(hydroxymethy)-lthiazole
5-(Hydroxymethyl)-1,3-thiazole 95%
5-thiazolylmethanol
5-Hydroxymethylthiazole ,99%
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
32955-22-9
38585-74-9
以噻唑-5-甲酸乙酯為原料合成5-羥甲基噻唑的一般步驟如下：在預冷（冰?。┑?00mL三頸燒瓶中加入氫化鋁鋰（2.89g，76mmol）的250mL THF溶液。隨后，將噻唑-5-羧酸乙酯（11.82g，75.68mmol）溶于100mL THF中，并在1.5小時內(nèi)緩慢滴加到反應體系中，以避免劇烈發(fā)泡。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌反應混合物1小時。反應完成后，依次小心加入2.9mL水、2.9mL 15% NaOH溶液和8.7mL水以淬滅反應。過濾去除固體鹽，保留濾液。將粗產(chǎn)物鹽在100mL乙酸乙酯中回流加熱30分鐘，然后過濾。合并兩次過濾所得的濾液，用無水Na2SO4干燥，隨后在減壓下濃縮。通過硅膠柱色譜法純化產(chǎn)物，依次使用0%、2%、4%甲醇的氯仿溶液作為洗脫劑，收集Rf值為0.3（4%甲醇的氯仿溶液）的餾分，靜置后固化，得到目標化合物，收率為75%。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)NMR（CDCl3）δ4.92（s，2H），7.78（s，1H），8.77（s，1H）和質(zhì)譜（(M + H)+ = 116）確認。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 7, p. 3124 - 3153
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 4, p. 602 - 617
[3] Patent: US5914332, 1999, A
[4] Patent: US5455351, 1995, A
[5] Patent: US5559158, 1996, A