39143-25-4
中文名稱
1-芐基-4-氨基-4-哌啶甲酸
英文名稱
4-AMINO-1-BENZYL-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
CAS
39143-25-4
分子式
C13H18N2O2
分子量
234.29
MOL 文件
39143-25-4.mol
更新日期
2026/04/07 15:26:06
39143-25-4 結構式
基本信息
中文別名
1-芐基-4-氨基哌啶-4-甲酸1-芐基-4-氨基-4-哌啶甲酸
英文別名
4-Amino-1-benzyl-4-carboxypiperidine1-Benzyl-4-amino-4-piperidinecarboxylic acid
4-AMINO-1-BENZYL-4-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID
4-AMINO-1-BENZYL-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
4-Piperidinecarboxylic acid, 4-aMino-1-(phenylMethyl)-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質
熔點247-248°
沸點385.7±42.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)1.73±0.20(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C13H18N2O2/c14-13(12(16)17)6-8-15(9-7-13)10-11-4-2-1-3-5-11/h1-5H,6-10,14H2,(H,16,17)
InChIKeyUAPJXCZSNCQLMR-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CC2=CC=CC=C2)CCC(N)(C(O)=O)CC1
制備方法
方法1
![8-芐基-2,4-二氧代-1,3,8-三氮雜螺[4,5]癸烷](/StructureFile/ChemBookStructure3/GIF/CB9137202.gif)
28936-94-9
39143-25-4
以8-芐基-2,4-二氧代-1,3,8-三氮雜螺[4,5]癸烷為起始原料合成1-芐基-4-氨基-4-哌啶甲酸的一般步驟如下：在20L反應釜中，將2.4kg氫氧化鈉溶解于10L去離子水中。隨后，向該溶液中加入614g 8-芐基-1,3,8-三氮雜螺[4.5]癸烷-2,4-二酮（1.38），形成反應懸浮液。將懸浮液加熱至80℃。達到80℃后，以每步10℃的速率逐步升溫。當溫度升至105℃時，反應混合物開始劇烈起泡。維持反應在108℃下，持續(xù)攪拌過夜。反應完成后，將混合物冷卻至10℃，緩慢滴加5L濃鹽酸，調節(jié)pH至7-8。滴加過程中，控制反應溫度不超過23℃。反應液中有固體析出，過濾收集沉淀。將所得固體在40℃下真空干燥3天，隨后在80℃下干燥過夜，最終得到469.7g 1-芐基-4-氨基-4-哌啶甲酸（I.39），產(chǎn)率為理論值的85%。
參考文獻：
[1] Patent: WO2012/101013, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 97; 98
[2] Patent: US2013/23502, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0266; 0269-0270
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 18, p. 3972 - 3983
[4] Patent: WO2016/78771, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 134