39270-39-8
39270-39-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,4-亞乙二氧基芐醇
1,4-苯并二惡烷-6-甲醇
2,3-二氫-1，4-苯并二氧甲醇
2,3-二氫-1,4-苯并二惡環(huán)-6-甲醇
2,3-二氫-1,4-苯并二氧六環(huán)-6-甲醇
(2,3-二氫苯并[B][1,4]二噁英-6-基)甲醇
(2,3-二氫苯并[B][1,4]二噁己環(huán)-6-基)甲醇
1,4-Benzodioxan-6-methanol
3,4-ETHYLENEDIOXYBENZYL ALCOHOL
2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-methanol
1,4-Benzodioxin-6-methanol,2,3-dihydro-
2,3-Dihydro-1,4-benzodioxan-6-ylmethanol
2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXIN-6-YLMETHANOL
(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-Methanol
(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methanol
6-(Hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
29668-44-8
39270-39-8
以1,4-苯并二惡烷-6-甲醛為原料合成苯并二氧六環(huán)-6-甲醇的一般步驟：將2,3-二氫-苯并[1,4]二惡英-6-甲醛[RN 29668-44-8]（3.04 g，18.54 mmol）溶解于乙醇（100 mL）中，并將溶液冷卻至0℃。在攪拌下，向該溶液中分批加入硼氫化鈉（1.41 g，37.77 mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，緩慢加入水（10 mL）淬滅反應(yīng)，隨后在減壓下濃縮除去溶劑。將殘余物用5%碳酸氫鈉水溶液（20 mL）和二氯甲烷（2×50 mL）進(jìn)行萃取分離。合并有機(jī)相，用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱層析純化，采用二氯甲烷與甲醇的梯度洗脫。最終得到苯并二氧六環(huán)-6-甲醇，為無色油狀物（3.00 g，收率97%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2003/87098, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[2] Patent: WO2010/83246, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 149-150
[3] Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 4, p. 893 - 901
[4] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 2018, vol. 54, # 83, p. 11805 - 11808
[5] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 39, p. 8297 - 8303