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39945-54-5

中文名稱 3-溴丙基氨基甲酸芐酯
英文名稱 Benzyl (3-bromopropyl)carbamate
CAS 39945-54-5
分子式 C11H14BrNO2
分子量 272.14
MOL 文件 39945-54-5.mol
更新日期 2026/06/09 19:24:54
39945-54-5 結(jié)構(gòu)式 39945-54-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
3-溴丙基氨基CBZ
3-溴丙基氨基甲酸芐酯
3-溴-N-CBZ-1-丙胺
英文別名
Nsc78814
Wln: E3mvo1r
N-BOC-3-BROMOPROPYLAMINE
3-Bromo-N-Cbz-1-propanamine
Benzyl (3-bromopropyl)carbamate
Benzyl N-(3-broMopropyl)carbaMate
TERT-BUTYL N-(3-BROMOPROPYL)CARBAMATE
(3-bromopropyl)carbamicacidbenzylester
(3-bromopropyl)-carbamicacibenzylester
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-BROMOPROPYLAMINE
所屬類別
有機原料:烴類化合物及其衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點37-39 °C
沸點379.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.379±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于氯仿(少量)、乙酸乙酯(少量)、甲醇(少量)
酸度系數(shù)(pKa)12.27±0.46(Predicted)
形態(tài)固體
顏色Off-White Low-Melting to
InChIInChI=1S/C11H14BrNO2/c12-7-4-8-13-11(14)15-9-10-5-2-1-3-6-10/h1-3,5-6H,4,7-9H2,(H,13,14)
InChIKeyQGTWQXTXRILXOV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC1=CC=CC=C1)(=O)NCCCBr

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H335-H315-H319
危險品標志Xn
危險類別碼22-36/37/38
安全說明26
WGK Germany3

制備方法

方法1
3-溴丙胺氫溴酸鹽

5003-71-4

氯甲酸芐酯

501-53-1

3-溴丙基氨基甲酸芐酯

39945-54-5

制備例15:3-(4-(3-氯苯基)哌嗪-1-基)丙-1-胺二鹽酸鹽; 步驟1:3-溴丙基氨基甲酸芐酯; 在0℃下,將氯甲酸芐酯(8.6 mL,60 mmol)緩慢滴加至3-溴丙胺氫溴酸鹽(6.6 g,30 mmol)溶于二氯甲烷(100 mL)和3N氫氧化鈉溶液(100 mL)的攪拌混合物中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜后,分離有機層,并用去離子水洗滌兩次(每次30 mL)。有機層經(jīng)無水硫酸鎂干燥后,減壓濃縮除去溶劑。殘余物通過硅膠柱色譜法(洗脫劑比例:乙酸乙酯:正己烷 = 1:4)純化,得到無色油狀的目標化合物3-溴丙基氨基甲酸芐酯(8.6 g,收率98%)。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40-7.30 (m, 5H), 5.10 (s, 2H), 3.72 (br s, 2H), 2.25-2.18 (m, 2H), 1.98 (br, 2H), 1.81-1.78 (m, 3H). MS (ESI) m/z: [M+H]+ 272.

參考文獻:

[1] Patent: WO2012/95628, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 20

[2] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1996, vol. 38, # 1, p. 31 - 40

[3] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 26, p. 8979 - 8987

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 17, p. 5273 - 5281

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 19, p. 3175 - 3186

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