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400822-47-1

中文名稱 4-溴-3,5-二甲基苯甲醛
英文名稱 2-chloro-5-nitropyrimidine
CAS 400822-47-1
分子式 C9H9BrO
分子量 213.07
MOL 文件 400822-47-1.mol
更新日期 2026/06/01 12:38:59
400822-47-1 結(jié)構(gòu)式 400822-47-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
3,5-二甲基-4-溴苯甲醛
英文別名
3,5-Dimethyl-4-bromobenzaldehyde
Benzaldehyde, 4-bromo-3,5-dimethyl-
所屬類別
有機(jī)原料:烴類鹵化物

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)279.6±28.0 °C(Predicted)
密度1.422±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
外觀Off-white to pink Solid
InChIInChI=1S/C9H9BrO/c1-6-3-8(5-11)4-7(2)9(6)10/h3-5H,1-2H3
InChIKeyUSONNBCBJMNJIU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC(C)=C(Br)C(C)=C1

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335

制備方法

方法1
2,5-二溴間二甲苯

100189-84-2

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

4-溴-3,5-二甲基苯甲醛

400822-47-1

步驟1:在-78℃下,向2,5-二溴間二甲苯(2.0g,7.6mmol)的二氯甲烷(20ml)溶液中緩慢加入正丁基鋰(n-BuLi,2.5M己烷溶液,3ml,1.0當(dāng)量)。反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌1小時(shí)后,加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF,1.8ml,23mmol,3當(dāng)量),隨后將反應(yīng)體系緩慢升溫至室溫。反應(yīng)完成后,用5%鹽酸水溶液調(diào)節(jié)pH至2,然后用乙醚(3×50ml)萃取。合并有機(jī)相,用無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化,洗脫劑為石油醚(PE):乙酸乙酯(EA)=10:1,得到4-溴-3,5-二甲基苯甲醛(0.76g,產(chǎn)率47%)。

參考文獻(xiàn):

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 20, p. 3819 - 3829

[2] Patent: EP2128158, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21

[3] Patent: US2008/194670, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 49

[4] Patent: WO2006/100631, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 132

[5] Dyes and Pigments, 2018, vol. 155, p. 323 - 331

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