40106-98-7
40106-98-7 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
611-35-8
40106-98-7
23833-99-0
以4-氯喹啉為原料合成4-氯-8-硝基喹啉（6a）和4-氯-5-硝基喹啉（6d）的一般步驟： 1. 將4-氯喹啉（10.0g，61.3mmol）分批加入硫酸（45mL）中，控制溫度不超過(guò)15℃。 2. 將反應(yīng)液冷卻至-5℃并保持該溫度。 3. 緩慢加入發(fā)煙硝酸（9mL）。 4. 將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，繼續(xù)攪拌3小時(shí)。 5. 將反應(yīng)混合物倒入冰水中，用NH4OH調(diào)節(jié)pH至9。 6. 過(guò)濾收集沉淀，用水充分洗滌，干燥后以甲醇重結(jié)晶，得到7.5g（59%）的4-氯-8-硝基喹啉（6a），為金棕色針狀晶體，熔點(diǎn)128-129℃（文獻(xiàn)值129-130℃）。 1H NMR (CDCl3) δ: 7.67 (d, 1H, J=4.5 Hz), 7.75 (dd, 1H, J=8.6 Hz, J=7.6 Hz), 8.10 (dd, 1H, J=7.6 Hz, J=1.3 Hz), 8.48 (dd, 1H, J=8.6 Hz, J=1.3 Hz), 8.94 (d, 1H, J=4.5 Hz); 13C NMR (CDCl3) δ: 123.0, 124.4, 126.5, 127.5, 128.3, 140.6, 143.2, 148.7, 152.1。 7. 將母液濃縮，通過(guò)硅膠柱色譜（洗脫劑：己烷-乙酸乙酯=19:1）分離，得到2.05g（16%）的4-氯-5-硝基喹啉（6d），為極淺黃色固體，熔點(diǎn)144-146℃（文獻(xiàn)值150℃）。 1H NMR (CDCl3) δ: 7.65 (d, 1H, J=4.7 Hz), 7.82 (m, 2H), 8.35 (dd, 1H, J=2.5 Hz, J=7.3 Hz), 8.90 (d, 1H, J=4.7 Hz); 13C NMR (CDCl3) δ: 118.2, 123.4, 125.1, 128.8, 134.2, 135.6, 139.1, 149.7, 151.2。
參考文獻(xiàn)：
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