40155-43-9
中文名稱
5-氨基-2-吡嗪酸
英文名稱
5-AMINO-PYRAZINE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
40155-43-9
分子式
C5H5N3O2
MDL 編號(hào)
MFCD07371664
分子量
139.11
MOL 文件
40155-43-9.mol
更新日期
2026/07/14 13:04:40
40155-43-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氨基-2-吡嗪酸5-氨基-2-吡嗪羧基 酸
英文別名
5-AMINO-2-PYRAZINECARBOXYLIC ACID5-AMINO-PYRAZINE-2-CARBOXYLIC ACID
Pyrazinecarboxylic acid, 5-amino- (7CI,9CI)
5-aminopyrazine-2-carboxylic
所屬類別
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)283 °C (decomp)
沸點(diǎn)431.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.533±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)4.41±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
外觀Light brown to off-white Solid
InChIInChI=1S/C5H5N3O2/c6-4-2-7-3(1-8-4)5(9)10/h1-2H,(H2,6,8)(H,9,10)
InChIKeyFMEFOOOBIHQRMK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(O)=O)=NC=C(N)N=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫40155-43-9(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
36070-80-1
40155-43-9
以5-氯吡嗪-2-羧酸為原料合成5-氨基吡嗪-2-羧酸的一般步驟如下：首先，將5-氯吡嗪-2-羧酸（317mg，2mmol）與25％（m/m）氨水溶液（3mL）在10mL微波加壓小瓶中進(jìn)行取代反應(yīng)。反應(yīng)條件設(shè)置為100℃、30分鐘、80W功率輸出，并在攪拌下進(jìn)行。重復(fù)此反應(yīng)20次以獲得足夠量的起始酸。反應(yīng)完成后，將小瓶內(nèi)容物轉(zhuǎn)移至培養(yǎng)皿中，于水浴上加熱并間歇攪拌，直至得到干燥的固體（即產(chǎn)物的銨鹽形式）。為獲得游離酸形式，將銨鹽溶于水，并逐滴加入10％鹽酸調(diào)節(jié)至pH4。隨后，將混合物在室溫下冷卻5分鐘，再置于冰箱中15分鐘。通過抽濾收集形成的游離酸晶體，并干燥過夜。接下來，將干燥后的5-氨基吡嗪-2-羧酸（278mg，2mmol）與3mL無水丙醇及2滴濃硫酸混合，置于微波加壓小瓶中進(jìn)行酯化反應(yīng)。酯化條件為100℃、1小時(shí)、80W功率輸出。反應(yīng)進(jìn)程通過TLC（展開劑：己烷/乙酸乙酯，1:3）監(jiān)測(cè)。最后，采用快速色譜法純化酯產(chǎn)物，洗脫梯度為40％至100％乙酸乙酯的己烷溶液。
參考文獻(xiàn)：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 10,