40180-04-9
中文名稱
替寧酸
英文名稱
TICRYNAFEN
CAS
40180-04-9
分子式
C13H8Cl2O4S
分子量
331.17
MOL 文件
40180-04-9.mol
更新日期
2026/05/26 12:43:11
40180-04-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
替寧酸噻寧酸
噻吩利尿酸
替寧酸(標(biāo)準(zhǔn)品)
2,3-二氯-4-(2-噻吩甲?；?苯氧基乙酸
英文別名
fr3068ce3624
ticrex
anp3624
selacryn
diflurex
skf62698
Tienilic
Difluorex
tienilicacid
所屬類別
有機(jī)原料：羧酸的鹵化、磺化、硝化或亞硝化衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)148-149oC
沸點(diǎn)534.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.532
儲(chǔ)存條件-20°C冷凍
溶解度DMSO：可溶，5mg/mL（澄清溶液）
酸度系數(shù)(pKa)2.79±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
InChIInChI=1S/C13H8Cl2O4S/c14-11-7(13(18)9-2-1-5-20-9)3-4-8(12(11)15)19-6-10(16)17/h1-5H,6H2,(H,16,17)
InChIKeyAGHANLSBXUWXTB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)COC1=CC=C(C(C2SC=CC=2)=O)C(Cl)=C1Cl
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22
WGK Germany3
RTECS號(hào)AG9300000
存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids
毒性LD50 in mice (mg/kg): 225 i.v., 1275 orally (US 3758506)
常見問題列表
應(yīng)用
替寧酸可用作醫(yī)藥合成中間體， 可用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程中。有研究用2，3-二氯-4-羥基苯基-2-噻吩基甲酮與氯乙酸乙酯在乙醇鈉/乙醇中反應(yīng)制備噻蟲胺獲得酯形式，其需要隨后的水解步驟以獲得替寧酸。制備
替寧酸制備如下：向反應(yīng)燒瓶中加入1092g（4.0摩爾）2，3-二氯-4-羥基苯基-2-噻吩基甲酮160克（4.0摩爾）氫氧化鈉粉末100克，碘化鈉顆粒和1400毫升。水將混合物加熱至90-95℃并且混合物為1400g（12.0摩爾）氯乙酸鈉2800毫升。在3小時(shí)內(nèi)加入水，同時(shí)用10N氫氧化鈉溶液將pH維持在9.0-10.0。加完后，將反應(yīng)混合物加熱并保持pH3小時(shí)。將漿液冷卻。分離產(chǎn)物并用1N氫氧化鈉溶液洗滌。干燥后，得到98.7％收率的鈉鹽。將濕的或干的鹽懸浮在7.5升中。在70℃-75℃下加入水。在1小時(shí)內(nèi)加入硫酸（1Kg濃度+800毫升水），并將混合物再攪拌1小時(shí)。冷卻白色漿液，分離粗酸，用水洗滌并干燥（1288g，97.3％）。用活性炭從二氯乙烷中重結(jié)晶粗酸，得到1205.5g替寧酸（91％。在該方法中，鉀鹽可以被取代，例如溴乙酸鹽或其他低級(jí)烷基酯代替鹵代乙酸鹽。