40707-01-5
40707-01-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-氯-1-甲基-1H-苯并[D] [1,3]惡嗪-2,4-二酮
5-chloro-1-methyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
5-CHLORO-1-METHYL-1H-BENZO[D][1,3]OXAZINE-2,4-DIONE
2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione, 5-chloro-1-Methyl-
5-chloro-1-Methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
20829-96-3
74-88-4
40707-01-5
以5-氯-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮和碘甲烷為原料合成5-氯-1-甲基-1H-苯并[d][1,3]惡嗪-2,4-二酮的一般步驟：將碘甲烷（2 mL，4.6 mmol，4當(dāng)量）和N,N-二異丙基乙胺（DIPEA，1 mL，0.74 mol）在室溫下懸浮于N,N-二甲基乙酰胺（DMA，10 mL）中，攪拌10分鐘。隨后加入5-氯靛紅酸酐（200 mg，1.01 mmol，1當(dāng)量），將反應(yīng)混合物在40℃下攪拌5小時。反應(yīng)完成后，過濾收集所得產(chǎn)物5-氯-1-甲基-1H-苯并[d][1,3]惡嗪-2,4-二酮，并用蒸餾水洗滌，得到純品（150 mg，收率70%）。產(chǎn)物的熔點(diǎn)為224℃。紅外光譜（KBr）顯示特征吸收峰υ1774, 1716, 1593 cm^-1。1H NMR（DMSO-d6, 300 MHz）δ7.78（t，J = 8.1 Hz，1H），7.42（m，2H），3.45（s，3H）。元素分析結(jié)果：C9H6ClNO3的計(jì)算值：C，51.08；H，2.86；Cl，16.75；N，6.62；O，22.68。實(shí)測值：C，51.12；H，2.36；Cl，16.71；N，6.58。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Process Research and Development, 2007, vol. 11, # 4, p. 674 - 680
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 53, # 2, p. 437 - 440
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 1, p. 1 - 10
[4] Monatshefte fur Chemie, 2016, vol. 147, # 6, p. 1069 - 1079
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 8, p. 2075 - 2088