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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>4099-85-8

4099-85-8

中文名稱 甲基-2,3-O-異亞丙基-beta-D-呋喃核糖苷
英文名稱 Methyl-2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribofuranoside
CAS 4099-85-8
EINECS 編號 223-865-8
分子式 C9H16O5
MDL 編號 MFCD00038805
分子量 204.22
MOL 文件 4099-85-8.mol
更新日期 2026/05/27 09:47:07
4099-85-8 結(jié)構(gòu)式 4099-85-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
甲基-2,3-O-異亞丙基-beta-D-呋喃核糖苷
英文別名
METHYL 2,3-O-ISOPROPYLIDEN-D-RIBOFURANOSE
METHYL-2,3-O-ISOPROPYLIDENE-ALPHA,BETA-D-RIBOFURANOSIDE
METHYL 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-B-D-RIBOFURANOSIDE
METHYL 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-BETA-D-RIBOFURANOSIDE
METHYL 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-D-RIBOFURANOSIDE
EINECS 223-865-8
METHYL 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-SS-D-RIBOFURANOSIDE
2,3-O-Isopropylidene-B-D-ribofuranoside
((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
1-O-Methyl-2-O,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
Methyl 2-O,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranoside
Methyl 2-O,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
所屬類別
生物化工:單糖

物理化學性質(zhì)

沸點75°C/0.3mm
密度1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙醇、乙酸乙酯、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)14.14±0.10(Predicted)
形態(tài)Oil
顏色透明黃色
InChIInChI=1/C9H16O5/c1-9(2)13-6-5(4-10)12-8(11-3)7(6)14-9/h5-8,10H,4H2,1-3H3/t5-,6-,7-,8-/s3
InChIKeyDXBHDBLZPXQALN-OVDRDRJSNA-N
SMILESC([C@H]1O[C@@H](OC)[C@]2([H])OC(C)(C)O[C@]12[H])O |&1:1,3,6,13,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫4099-85-8(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
海關(guān)編碼2940006000

制備方法

方法1
甲醇

67-56-1

D-Lyxofuranose (9CI)

532-20-7

丙酮

67-64-1

甲基-2,3-O-異亞丙基-beta-D-呋喃核糖苷

4099-85-8

在室溫下,將D-核糖(1; 20.0g,133.2mmol)懸浮于丙酮(100mL)和甲醇(100mL)的混合溶劑中。緩慢加入濃硫酸(10mL)并攪拌反應(yīng)混合物48小時。反應(yīng)進程通過薄層色譜(TLC)監(jiān)控。反應(yīng)完成后,加入固體碳酸氫鈉(NaHCO3)中和反應(yīng)液。過濾除去不溶性固體,隨后將濾液濃縮。用乙酸乙酯(EtOAc)萃取濃縮后的混合物。合并有機層,用無水硫酸鎂(MgSO4)干燥,過濾后蒸發(fā)溶劑去除有機溶劑。粗產(chǎn)物通過硅膠快速柱色譜法純化,使用己烷/乙酸乙酯(5:1,v/v)作為洗脫劑,得到目標化合物((3aR,4R,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氫呋喃[3,4-d][1,3]二氧醇-4-基)甲醇,為淺黃色油狀物,產(chǎn)量24.4克(收率90%)。產(chǎn)物的Rf值為0.2(洗脫劑:己烷/EtOAc = 5:1,v/v)。比旋光度[α]D25為-80.00(c 1.00,CHCl3),與文獻值[α]D20 -75.00(c 1.00,CHCl3)相符。1H NMR(CDCl3, 400MHz)數(shù)據(jù)如下:δ= 4.97(s, 1H), 4.83(d, J = 5.7Hz, 1H), 4.58(d, J = 6.0Hz, 1H), 4.42(t, J = 2.7Hz, 1H), 3.56-3.72(m, 2H), 3.43(s, 3H), 3.32(dd, J = 10.0,3.0Hz, 1H), 1.49(s, 3H), 1.32(s, 3H)。

參考文獻:

[1] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 18, p. 4299 - 4302

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 20, p. 7972 - 7990

[3] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 10, p. 3558 - 3564

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 4, p. 761 - 776

[5] Journal of Fluorine Chemistry, 1993, vol. 60, # 2.3, p. 239 - 250

甲基-2,3-O-異亞丙基-beta-D-呋喃核糖苷價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/12/22HY-113949甲基-2,3-O-異亞丙基-beta-D-呋喃核糖苷
Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside
4099-85-8500mg100元
2025/12/22HY-113949甲基-2,3-O-異亞丙基-beta-D-呋喃核糖苷
Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside
4099-85-810mM * 1mLin DMSO110元
2025/12/22HY-113949甲基-2,3-O-異亞丙基-beta-D-呋喃核糖苷
Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside
4099-85-81 g150元

常見問題列表

生物活性
Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside,來源于 D-ribose,也是合成含砷核苷化合物的中間體。
"4099-85-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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