4792-15-8

98-59-9

41024-91-3

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將五甘醇（10.8 g，57.8 mmol）緩慢加入攪拌中的氫氧化鉀（7.8 g，139.3 mmol）和乙二醇（60 mL）的混合物中，反應(yīng)在室溫下進(jìn)行。隨后，將反應(yīng)混合物加熱至回流溫度并持續(xù)攪拌36小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，過(guò)濾反應(yīng)混合物，并通過(guò)減壓濃縮得到粘性油狀物。將此粘性油狀物與氫氧化鈉（4.8 g，120 mmol）溶于四氫呋喃/水（v/v = 1/1，40 mL）的溶液中，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下冷卻至0°C。在此溫度下，緩慢加入對(duì)甲苯磺酰氯（22 g，115 mmol）。加畢，繼續(xù)攪拌3小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，加入水（100 mL）稀釋反應(yīng)混合物，并用二氯甲烷（20 mL × 3）萃取產(chǎn)物。有機(jī)相用鹽水（20 mL × 3）洗滌，合并的有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后蒸發(fā)去除二氯甲烷。粗產(chǎn)物通過(guò)柱色譜法（石油醚:乙酸乙酯 = 3:1）進(jìn)行純化，得到黃色油狀純產(chǎn)物（8.1 g），產(chǎn)率為27.5%。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（CDCl3, 500 MHz）表征，化學(xué)位移為δ 2.44（3H，s），3.57（4H，s），3.59（2H，s），3.67（2H，t，J = 4.8 Hz），4.14（2H，t，J = 4.8 Hz），7.33（2H，d，J = 8.1 Hz），7.78（2H，d，J = 8.2 Hz）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 14, p. 4841 - 4856

[2] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 18, p. 6870 - 6873

[3] Canadian Journal of Chemistry, 2006, vol. 84, # 10, p. 1273 - 1279

[4] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 8, p. 2057 - 2060

[5] Russian Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 48, # 10, p. 1345 - 1352