41373-39-1
中文名稱(chēng)
L-2-哌啶甲醇
英文名稱(chēng)
2-PiperidineMethanol, (2S)-
CAS
41373-39-1
分子式
C6H13NO
分子量
115.17
MOL 文件
41373-39-1.mol
更新日期
2023/06/08 08:10:11
41373-39-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
S-2-哌啶甲醇L-2-哌啶甲醇
(S)-哌啶-2-甲醇
(S)-哌啶-2-基甲醇
英文別名
(S)-Piperidin-2-ylMethanol[(2S)-2-piperidyl]methanol
(S)-2-Piperidinemethanol
(2S)-2-Piperidinemethanol
2-PiperidineMethanol, (2S)-
[(2S)-piperidin-2-yl]methanol
(2S)-2-PiperidineMethanol HCl
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)66-68 °C
沸點(diǎn)221.2±0.0 °C(Predicted)
密度0.951±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)15.08±0.10(Predicted)
外觀Colorless to light yellow <66°C Solid,>68°C Liquid
旋光度 (Optical Rotation)16.267° (C=0.01 g/ml, ETOH)
InChIInChI=1S/C6H13NO/c8-5-6-3-1-2-4-7-6/h6-8H,1-5H2/t6-/m0/s1
InChIKeyPRAYXGYYVXRDDW-LURJTMIESA-N
SMILESN1CCCC[C@H]1CO
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H314
防范說(shuō)明P260-P264-P280-P301+P330+P331-P303+P361+P353-P363-P304+P340-P310-P321-P305+P351+P338-P405-P501
海關(guān)編碼2933399990
制備方法
方法1
3105-95-1
41373-39-1
以L-2-哌啶酸為原料合成(S)-哌啶-2-基甲醇的一般步驟：在0℃下，將BH3-DMS（62.0mmol，4.0當(dāng)量）和BF3-Et2O（15.5mmol，1.0當(dāng)量）加入到(2S)-哌啶-2-羧酸（15.5mmol，1.0當(dāng)量）的THF（50ml）溶液中。將反應(yīng)混合物回流14小時(shí)。反應(yīng)完成后，減壓濃縮去除溶劑，隨后在0℃下緩慢滴加MeOH（40ml）。向混合物中加入濃HCl（5ml），繼續(xù)回流2小時(shí)。再次濃縮去除溶劑，將殘余物在10%異丙醇的DCM溶液中攪拌15分鐘，過(guò)濾。將濾液濃縮至干，得到白色固體產(chǎn)物(S)-哌啶-2-基甲醇，收率為80%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 51, p. 10876 - 10883
[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 30, p. 6129 - 6143
[3] Patent: US2010/173889, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[4] Patent: US2009/253669, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47
[5] Patent: US2009/264407, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 77