42098-25-9
中文名稱
5-氯-1-甲基-4-硝基吡唑
英文名稱
5-chloro-1-Methyl-4-nitro-1H-pyrazole
CAS
42098-25-9
分子式
C4H4ClN3O2
分子量
161.55
MOL 文件
42098-25-9.mol
更新日期
2026/06/18 15:53:33
42098-25-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氯-1-甲基-4-硝基吡唑5-氯-1-甲基-4-硝基-1H-吡唑
英文別名
1000825-Chloro-1-methyl-4-nitropyrazole
5-chloro-1-Methyl-4-nitro-1H-pyrazole
5-CHLORO-1-METHYL-4-NITRO-1H-IMADAZOLE
1H-Pyrazole, 5-chloro-1-Methyl-4-nitro-
5-Chloro-1-methyl-4-nitro-1H-pyrazole 97%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)135-137℃
沸點(diǎn)273℃
密度1.65
閃點(diǎn)119℃
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-3.31±0.10(Predicted)
外觀White to yellow Solid
常見問題列表
應(yīng)用
5-氯-1-甲基-4-硝基吡唑可作為有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，用于實驗室研發(fā)過程和醫(yī)藥化工的合成。制備
以5-氯吡唑為起始物料，經(jīng)硝硫混酸發(fā)生硝化反應(yīng)制得5-氯-4-硝基吡唑后，再與碘甲烷發(fā)生甲基化反應(yīng)制備得到目標(biāo)化合物5-氯-1-甲基-4-硝基吡唑。5-氯-1-甲基-4-硝基吡唑合成反應(yīng)式如下圖：
實驗操作：
5-氯-4-硝基吡唑的合成
5-氯吡唑分批加入到25 mL 98％濃硫酸中，使其完全溶解；將50 mL制備好的硝硫混酸緩慢滴加入到四口瓶中，滴加完畢后，油浴升溫至100℃，反應(yīng)5 h后停止反應(yīng)冷卻到室溫，將反應(yīng)液倒入200 mL碎冰中，待冰全部融化后，析出白色沉淀，抽濾，烘干，濾液用乙醚萃取，合并抽濾和萃取的產(chǎn)物，然后用甲苯對其重結(jié)晶，制得5-氯-4-硝基吡唑。
5-氯-1-甲基-4-硝基吡唑的合成
將5-氯-4-硝基吡唑加入溶于50 ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，然后加入氫氧化鈉，攪拌溶解，反應(yīng)2 小時，冰水浴條件下通入氮?dú)猓徛渭?．5 mL碘甲烷(溶于20 mL DMF中)，滴加完后升溫至40℃反應(yīng)10 小時。冷卻至室溫，倒入200 mL蒸餾水中，洗出淺黃色固體，用蒸餾水洗滌數(shù)次，干燥。得到目標(biāo)化合物5-氯-1-甲基-4-硝基吡唑。