433711-95-6
中文名稱
4-叔丁氧羰基氨基-2-溴吡啶
英文名稱
(2-BROMO-PYRIDIN-4-YL)CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
433711-95-6
分子式
C10H13BrN2O2
MDL 編號(hào)
MFCD03791266
分子量
273.13
MOL 文件
433711-95-6.mol
更新日期
2026/07/03 17:32:20
433711-95-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-叔丁氧羰基氨基-2-溴吡啶 英文別名
2-BROMO-4-BOC PYRIDINE(2-BROMO-PYRIDIN-4-YL)CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
4-(BOC-AMINO)-2-BROMOPYRIDINE
2-Bromo-4-(tert-butoxycarbonylamino)pyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：溴吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)299.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.453±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)11.97±0.70(Predicted)
外觀White to off-white Solid
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)433711-95-6(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
7598-35-8
24424-99-5
433711-95-6
以4-氨基-2-溴吡啶和二碳酸二叔丁酯為原料合成4-叔丁氧羰基氨基-2-溴吡啶的一般步驟：將2-溴吡啶-4-胺（100.0 g）、三乙胺（Et3N，64.8 g）和二氯甲烷（DCM，1.0 L）加入反應(yīng)瓶中，于20-30℃下攪拌反應(yīng)混合物15-30分鐘。隨后，向反應(yīng)瓶中加入4-二甲氨基吡啶（DMAP，3.5 g），并緩慢滴加二碳酸二叔丁酯（(Boc)2O，416.3 g）。將反應(yīng)混合物在20-30℃下持續(xù)攪拌16小時(shí)，期間通過HPLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完成后，用去離子水（2 L）洗滌反應(yīng)混合物。分離有機(jī)相，并在減壓條件下濃縮，得到粗產(chǎn)物，呈黃色固體。將該固體用甲醇（MeOH，300.0 mL）在20-30℃下攪拌30分鐘，然后過濾，得到4-叔丁氧羰基氨基-2-溴吡啶（171.2 g），為灰白色固體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, # 32, p. 12807 - 12813
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 24, p. 8709 - 8715
[3] Patent: US2003/119847, 2003, A1
[4] Patent: WO2017/137535, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 105