438554-45-1
中文名稱
4-氯-5-硝基-2-三氟甲基吡啶
英文名稱
4-Chloro-5-nitro-2-(trifluoroMethyl)pyridine
CAS
438554-45-1
分子式
C6H2ClF3N2O2
分子量
226.54
MOL 文件
438554-45-1.mol
更新日期
2024/08/16 15:25:35
438554-45-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯-5-硝基-2-三氟甲基吡啶 英文別名
4-Chloro-5-nitro-2-(trifluoromethyl)4-Chloro-2-(trifluoroMethyl)-5-nitropyridine
4-Chloro-5-nitro-2-(trifluoroMethyl)pyridine
Pyridine, 4-chloro-5-nitro-2-(trifluoromethyl)-
4-Chloro-5-nitro-alpha,alpha,alpha-trifluoro-2-picoline
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點231.6±40.0 °C(Predicted)
密度1.618±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-3.91±0.10(Predicted)
形態(tài)liquid
顏色Yellow
InChIInChI=1S/C6H2ClF3N2O2/c7-3-1-5(6(8,9)10)11-2-4(3)12(13)14/h1-2H
InChIKeyVBVLYVRVIUJULO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(F)(F)F)=NC=C([N+]([O-])=O)C(Cl)=C1
制備方法
方法1
438554-44-0
438554-45-1
以5-硝基-2-(三氟甲基)吡啶-4-醇為原料合成4-氯-5-硝基-2-三氟甲基吡啶的一般步驟：向攪拌的5-硝基-2-(三氟甲基)吡啶-4-醇(3.9 g, 0.01 mol)、PCl5(4.5 g, 0.02 mol)和POCl3(2 mL, 0.02 mol)的混合溶液中加熱至80°C反應(yīng)16小時。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程，確認(rèn)反應(yīng)完成。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用二氯甲烷(DCM)稀釋，并依次用水(100 mL)、飽和NaHCO3溶液(100 mL)和鹽水(100 mL)洗滌。有機(jī)相用無水Na2SO4干燥，過濾后減壓濃縮，得到4-氯-5-硝基-2-(三氟甲基)吡啶，為黃色油狀物。產(chǎn)量：3 g(94%)；1H NMR(400 MHz, DMSO-d6): δ 9.42(s, 1H), 8.56(s, 1H)；MS(ESI+) m/z 227.34 [M+H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2018/37223, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 107; 193; 194
[2] Patent: WO2006/65703, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 108
[3] Patent: US2003/69257, 2003, A1