440112-20-9
中文名稱
4-溴-3-苯基吡啶
英文名稱
4-BROMO-3-PHENYLPYRIDINE
CAS
440112-20-9
分子式
C11H8BrN
分子量
234.09
MOL 文件
440112-20-9.mol
440112-20-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
-溴-3-苯基吡啶3-苯基-4-溴吡啶
4-溴-3-苯基吡啶
英文別名
4-BROMO-3-PHENYLPYRIDINEPyridine, 4-bromo-3-phenyl-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)318.1±22.0 °C(Predicted)
密度1.426±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.15±0.10(Predicted)
制備方法
方法1
591-50-4
19524-06-2
440112-20-9
以碘苯和4-溴吡啶鹽酸鹽為原料合成4-溴-3-苯基吡啶的一般步驟：將4-溴吡啶鹽酸鹽（1-BA-2，1g，5.14mmol）溶于5.1mL四氫呋喃（THF）中，將所得溶液冷卻至-78℃。在10分鐘內(nèi)緩慢加入二異丙基氨基鋰（LDA，10.28mL的1M THF溶液），反應(yīng)混合物顏色變?yōu)樽厣?。攪?0分鐘后，在10分鐘內(nèi)加入氯化鋅（ZnCl2，10.3mL的0.5M THF溶液），將所得混合物攪拌10分鐘，然后緩慢升溫至室溫。隨后加入碘苯（0.229mL，2.06mmol）和四（三苯基膦）鈀（Pd(PPh3)4，593mg，0.514mmol），將反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，用飽和氯化銨水溶液稀釋反應(yīng)混合物，并用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮。通過(guò)硅膠柱層析（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯）純化殘余物，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-溴-3-苯基吡啶（2-BA-2，741mg，收率62%）；LCMS檢測(cè)顯示分子離子峰m/z為234.0（[M+H]+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/79114, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 113; 114
[2] Synlett, 2002, # 5, p. 808 - 810