4411-83-0
中文名稱
6,6'-二氰基-2,2'-聯(lián)吡啶
英文名稱
6,6'-DICYANO-2,2'-BIPYRIDINE
CAS
4411-83-0
分子式
C12H6N4
分子量
206.2
MOL 文件
4411-83-0.mol
更新日期
2026/07/13 13:16:50
4411-83-0 結構式
基本信息
中文別名
2,2'-聯(lián)吡啶-6,6'-二氰基6,6'-二氰基-2,2'-聯(lián)吡啶
6,6'-二甲腈-2,2'-聯(lián)吡啶
[2,2'-二吡啶]-6,6'-二甲腈
英文別名
6,6'-Dicyano-2,2'-bipyridyl6,6'-DICYANO-2,2'-BIPYRIDINE
6,6'-Dicyano-2,2'-bipyridyl >
6,6'-dicyano-2,2'-bipyridine 97%
2,2'-bipyridine-6,6'-dicarbonitrile
6-(6-cyanopyridin-2-yl)pyridine-2-carbonitrile
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質
熔點257.0 to 261.0 °C
沸點436.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-1.80±0.22(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
最大波長(λmax)297nm(EtOH)(lit.)
InChIInChI=1S/C12H6N4/c13-7-9-3-1-5-11(15-9)12-6-2-4-10(8-14)16-12/h1-6H
InChIKeyKTYGOEZHIBSNMW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=NC(C#N)=CC=C2)=NC(C#N)=CC=C1
制備方法
方法1
122918-25-6
4411-83-0
以2-溴-6-氰基吡啶為原料合成6,6'-二氰基-2,2'-聯(lián)吡啶的一般步驟：在氮氣保護下，向含有NiCl2-絡合物（0.01mmol，0.02當量）、Zr(cp)2Cl2（7.3mg，0.025mmol，0.05當量）、Mn粉末（54.9mg，1.0mmol，2.0當量）和LiCl（42.4mg，1.0mmol，2.0當量）的DME（1.0mL）溶液中加入2-溴-6-氰基吡啶（0.5mmol）。室溫下攪拌反應混合物直至反應完成（通過TLC監(jiān)測）。對于聯(lián)吡啶的合成，反應完成后，用水和NH4OH（27% w/w，0.6mL）淬滅反應，攪拌10分鐘，然后用CH2Cl2（10mL×3）萃取。有機相用鹽水（15mL）洗滌，Na2SO4干燥，過濾后減壓濃縮。殘余物通過硅膠快速色譜法純化，得到目標產(chǎn)物6,6'-二氰基-2,2'-聯(lián)吡啶。對于烯基鹵化物底物的反應，反應在0.2mmol規(guī)模（0.5M濃度）下進行，加入甲苯（42μL，0.4mmol，2.0當量）作為內(nèi)標。反應完成后，取一小部分反應混合物（50μL）通過硅膠墊，用CDCl3（1mL）洗脫，通過1H NMR（600MHz，CDCl3）估算產(chǎn)率。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 2, p. 777 - 782
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 17, p. 2172 - 2175