4412-96-8
4412-96-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-甲基2-呋喃甲酸
3-甲基-2-糠酸
3-甲基呋喃-2-羧酸
3-甲基-2-富馬酸, 98+%
3-METHYLFURAN-2-CARBOXYLIC ACID
TIMTEC-BB SBB004257
2-Furancarboxylic acid, 3-methyl-
3-METHYL-2-FUROIC ACID, 98+%
Elsholtzic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
6141-57-7
4412-96-8
以3-甲基-2-呋喃甲酯為原料合成3-甲基-2-糠酸的一般步驟如下：將3-甲基-2-糠酸甲酯（2.0g，14.3mmol）與30%氫氧化鈉水溶液（3.8mL，28.5mmol）和甲醇（3.6mL，88.8mmol）混合，在回流條件下反應(yīng)3.5小時。反應(yīng)完成后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑。將粗產(chǎn)物溶于水（10mL）中，用濃鹽酸調(diào)節(jié)pH至1。隨后，用乙醚（4×3mL）進行萃取，合并有機相，并用無水硫酸鎂干燥。過濾后，將濾液濃縮至干，得到3-甲基-2-糠酸（1.7g，13.6mmol，產(chǎn)率95%）。產(chǎn)物的熔點為135℃（乙醚）。 1H NMR（400MHz，CDCl3，δ，ppm）：2.40（3H，s，CH3），6.41（1H，d，J4,5 = 1.6Hz，H4），7.52（1H，d，J5,4 = 1.6Hz，H5）。 13C NMR（100MHz，CDCl3，δ，ppm）：170.2（COO），150.1（C5），139.9（C2），125.3（C3），112.0（C4），13.3（Me）。 IR（膜，ν，cm-1）：1102（st.CO），1136（st.CO），1189（st.CO），1488（def.CH），1599（st.C=C Ar.），1670（st.C=O），2200-3200（st.OH）。 MS（EI，m/z，％）：126.03（M+，100）；127.03（7）；109.03（M+-OH，20）；81.03（40，M+-CHO2）。 元素分析（EA）。計算值C6H6O3：C（57.14），H（4.80）。實測值：C（57.11），H（4.83）。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 48, p. 9982 - 9998,17
[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 48, p. 9982 - 9998
[3] Patent: US5157134, 1992, A
[4] Patent: US6642237, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 174-175
[5] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2017, vol. 349, p. 7 - 17