4465-44-5
中文名稱
N-三苯甲基-L-絲氨酸甲酯
英文名稱
N-Trityl-L-serine methyl ester
CAS
4465-44-5
分子式
C23H23NO3
分子量
361.43
MOL 文件
4465-44-5.mol
更新日期
2026/06/03 12:17:11
4465-44-5 結構式
基本信息
中文別名
三苯甲基-L-絲氨酸甲酯N-三苯甲基-L-絲氨酸甲酯
N-三苯甲基-L-絲氨酸甲基酯
N-三苯甲基-L-絲氨酸甲酯 25G
(S)-3-羥基-2(三苯甲基胺基)丙酸甲酯
N-(三苯甲基)-L-絲氨酸甲酯
英文別名
Trt-Ser-OMeTrt-L-Ser-Ome
(diphenylMethyl)benzene
(4S)-4-aMinooxolan-3-one
Methyl trityl-L-serinate
N-TRITYL-L-SERINE METHYL ESTER
-Methyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)
N-Trityl-L-serine methyl ester 99%
N-(TriphenylMethyl)-L-serine Methyl Ester
N-Trityl-L-serine Methyl Ester Trt-Ser-OMe
所屬類別
生物化工：絲氨酸類衍生物物理化學性質(zhì)
熔點148-150 °C(lit.)
比旋光度31 º (c=1 in methanol)
沸點538.2±50.0 °C(Predicted)
密度1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系數(shù)(pKa)14.01±0.10(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Light yellow
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +31°, c = 1 in methanol
主要應用peptide synthesis
InChIInChI=1S/C23H23NO3/c1-27-22(26)21(17-25)24-23(18-11-5-2-6-12-18,19-13-7-3-8-14-19)20-15-9-4-10-16-20/h2-16,21,24-25H,17H2,1H3/t21-/m0/s1
InChIKeyLXAWQKKSNNYYEK-NRFANRHFSA-N
SMILESC(OC)(=O)[C@H](CO)NC(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
5680-80-8
76-83-5
13515-76-9
將三乙胺（Et3N，13.4 mL，96.78 mmol）的二氯甲烷（CH2Cl2，40 mL）溶液緩慢滴加至含有L-絲氨酸甲酯鹽酸鹽（5.0 g，32.26 mmol）和三苯基氯甲烷（Ph3CCl，13.5 g，48.39 mmol）的二氯甲烷（CH2Cl2，129 mL）溶液中，反應在氮氣（N2）保護下于0℃進行。隨后，將反應體系逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌過夜。反應完成后，用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）溶液淬滅反應，水相用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取。合并有機相，用鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，得到N-三苯甲基-L-絲氨酸甲酯，為無色固體（11.41 g，收率98%）。
參考文獻：
[1] Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 6, p. 511 - 516
[2] Patent: WO2007/68474, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52
[3] Patent: WO2016/8946, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 101
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 40, p. 12245 - 12249
[5] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 12413 - 12417,5