4546-55-8
中文名稱(chēng)
N6-苯甲?；佘?
英文名稱(chēng)
N-BENZOYLADENOSINE
CAS
4546-55-8
分子式
C17H17N5O5
MDL 編號(hào)
MFCD00056988
分子量
371.35
MOL 文件
4546-55-8.mol
更新日期
2026/07/14 17:40:34
4546-55-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
苯甲?；佘?BR>N-苯甲酰腺苷N6-BZ-腺苷
N-苯甲?；佘?BR>6-苯甲酰基腺苷
N6-苯甲酰腺苷
N6-苯甲?；佘?BR>N4-苯甲酰胞嘧啶核苷
N6-苯甲?；?D-腺苷
N6-苯甲酰基腺苷(BZ-RA)
英文別名
N-BENZOYLADENOSINE 所屬類(lèi)別
生物化工：核苷中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)141-145 °C(lit.)
比旋光度-49o (C=1% IN DMSO)
密度1.70
折射率-48 ° (C=1, DMSO)
儲(chǔ)存條件Store at 0°C
酸度系數(shù)(pKa)7.87±0.43(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Almost white
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D -49°, c = 1% in DMSO
BRN632501
InChIKeyNZDWTKFDAUOODA-CNEMSGBDSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)NC(=O)C3=CC=CC=C3)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)4546-55-8(CAS DataBase Reference)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
N6 -苯甲?；佘兆鳛橐环N應(yīng)用較多的寡核苷酸合成砌塊，是反義寡核苷酸藥物研究中的關(guān)鍵醫(yī)藥中間體，有非常重要的作用和研究前景。制備
稱(chēng)取腺苷（50 g，187.1 mmol）加入到 200 mL干燥吡啶中，在冰浴下將三甲基氯硅烷（73.5 g，676.5
mmol）滴加入體系，滴加完畢后移至室溫反應(yīng)，二氯甲烷–甲醇（7∶1）為展開(kāi)劑，TLC
監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)行，體系呈白色渾濁。原料消耗完全后，移至冰浴，滴加入異丁酰氯（32.1 g，228.3
mmol），體系由白色渾濁逐漸變?yōu)榈S色渾濁。TLC 監(jiān)測(cè)至反應(yīng)完全，在冰浴下加入 65 mL 水，攪拌 1
h，減壓蒸干溶劑，得到黃色油狀物，冷卻至室溫后加入冷水?dāng)嚢?，有大量白色固體析出，濾過(guò)，濾餅用冷水再洗一遍，干燥后得到 N6
-苯甲酰基腺苷（1）的粗品 66.05 g，粗品用 1.5 倍量的水重結(jié)晶，干燥后得到化合物 1 的白色粉末 58.45 g，收率 84.1%。