459133-66-5
中文名稱
5-溴-3-碘-1H-吲唑
英文名稱
5-BROMO-3-IODO (1H)INDAZOLE
CAS
459133-66-5
分子式
C7H4BrIN2
分子量
322.93
MOL 文件
459133-66-5.mol
更新日期
2026/05/27 10:37:47
459133-66-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-3-碘-吲唑5-溴-3-碘-1H-吲唑
英文別名
5-BROMO-3-IODOINDAZOLE5-BROMO-3-IODO (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 5-broMo-3-iodo--
1H-Indazole, 5-broMo-3-iodo--3
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點196 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
沸點413.1±25.0 °C(Predicted)
密度2.421±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)10.78±0.40(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H4BrIN2/c8-4-1-2-6-5(3-4)7(9)11-10-6/h1-3H,(H,10,11)
InChIKeyIBFAYUXCRDDBRD-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(I)=N1
制備方法
方法1
53857-57-1
459133-66-5
以5-溴-1H-吲唑為原料合成5-溴-3-碘-1H-吲唑的一般步驟：在氮氣保護下，向5-溴-1H-吲唑（5.0g，25.4mmol，1.0當量）的無水DMF（15.0mL）溶液中依次加入KOH（4.3g，76.1mmol，3.0當量）和碘（12.9g，50.75mmol，2.0當量）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時。反應(yīng)完成后，用冰水稀釋反應(yīng)液，然后用乙酸乙酯（50mL×2）萃取。合并有機層，依次用Na2S2O3水溶液和鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥，減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物5-溴-3-碘-1H-吲唑（8.0g，收率97.9%），該產(chǎn)物無需進一步純化即可用于下一步反應(yīng)。
參考文獻：
[1] Molecules, 2018, vol. 23, # 8,
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 6, p. 2361 - 2372
[3] Patent: WO2017/98328, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 00213
[4] Synthesis, 2006, # 20, p. 3506 - 3514
[5] Letters in Drug Design and Discovery, 2013, vol. 10, # 7, p. 625 - 631