460081-18-9
460081-18-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
ETHYL 2-CHLOROOXAZOLE-4-CARBOXYLATE
Ethyl 2-chloro-1,3-oxazole-4-carboxylate
4-Oxazolecarboxylicacid,2-chloro-,ethylester(9CI)
2-CHLOROOXAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER, 95+%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
177760-52-0
460081-18-9
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將1.70 mL（14.3 mmol）亞硝酸叔丁酯滴加至1.65 g（12.3 mmol）氯化亞銅（I）在50 mL乙腈中的懸浮液中。將反應(yīng)混合物加熱至75℃，隨后在20分鐘內(nèi)分批加入1.60 g（10.2 mmol）2-氨基噁唑-4-羧酸乙酯（參考文獻(xiàn)：G Crank MJ Foulis, J Med Chem 1971,14:1075-1077）。反應(yīng)過(guò)程中有氣體放出。繼續(xù)攪拌30分鐘后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用50 mL乙酸乙酯稀釋，并用水（2×25 mL）洗滌。有機(jī)層經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥后，減壓濃縮得到深色油狀固體。通過(guò)中性硅膠柱色譜法，使用己烷與乙酸乙酯（3:1）的混合溶劑進(jìn)行純化，得到1.27 g（產(chǎn)率71%）目標(biāo)化合物2-氯噁唑-4-羧酸乙酯，為白色針狀晶體（由己烷重結(jié)晶）。質(zhì)譜（電噴霧正離子模式）：m/z 176/177 [M+H]+。1H NMR（CDCl3）δ：1.47（t, 3H, J = 7.16 Hz）；4.48（q, 2H, J = 7.16 Hz）；8.28（s, 1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 16, p. 2911 - 2914
[2] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 17, p. 2905 - 2907
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, p. 80 - 108
[4] Patent: WO2005/26149, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 111
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 9, p. 3814 - 3830