4668-42-2
中文名稱
N-芐氧羰基-L-天冬氨酸 1-甲酯
英文名稱
Z-ASP-OME
CAS
4668-42-2
分子式
C13H15NO6
MDL 編號
MFCD00083277
分子量
281.26
MOL 文件
4668-42-2.mol
更新日期
2026/06/29 12:05:40
4668-42-2 結構式
基本信息
中文別名
CBZ-L-天門冬氨酸α-甲酯CBZ-ASP-OME
英文別名
CBZ-ASP-OMECBZ-L-ASPARTIC ACID 1-METHYL ESTER
CBZ-L-ASPARTIC ACID ALPHA-METHYL ESTER
N-ALPHA-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID ALPHA-METHYL ESTER
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-ASPARTIC ACID ALPHA-METHYL ESTER
N-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID 1-METHYL ESTER
N-CBZ-L-ASPARTIC ACID ALPHA-METHYL ESTER
Z-ASPARTIC ACID-OME
Z-ASP-OME
Z-L-ASPARTIC ACID 1-METHYL ESTER
Z-L-ASPARTIC ACID ALPHA-METHYL ESTER
Z-L-ASP-OME
N-Cbz-L-aspartic acid α-methyl ester
N-CBZ-L-ASPARTIC ACID A-METHYL ESTER
Cbz -L-asparticacidα-methylester
Z-L-ASPARTIC ACID A-METHYLESTER
N-Carbobenzyloxy-L-aspartic acid methyl ester
N-carbobenzyloxy-L-aspartic acid alpha-methyl ester
N-Cbz-L-aspartic acid α-methyl ester, Z-L-Aspartic acid 1-methyl ester
所屬類別
生物化工：天冬氨酸類衍生物物理化學性質
外觀性質白色粉末.
熔點89.0 to 93.0 °C
沸點498.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.304±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件−20°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系數(pKa)4.09±0.19(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Almost white
BRN4813538
制備方法
方法1
67-56-1
4515-23-5
4668-42-2
以甲醇和Z-天冬氨酸酸酐為原料合成(S)-3-(((芐氧基)羰基)氨基)-4-甲氧基-4-氧代丁酸的一般步驟如下：將步驟1-1（2）中得到的49.0g（196mmol）(S)-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)氨基甲酸芐酯溶解于100mL乙酸乙酯中，隨后加入150mL甲醇，于室溫下攪拌反應5小時。反應完成后，將混合物在減壓條件下濃縮至干，所得殘余物溶解于200mL二異丙基醚中。在攪拌下緩慢滴加34mL二環(huán)己胺，生成(S)-3-((芐氧基羰基)氨基)-4-甲氧基-4-氧代丁酸二環(huán)己胺鹽。過濾收集該鹽，并將其懸浮于200mL蒸餾水中。加入200mL乙酸乙酯，用6N鹽酸調節(jié)pH至2。進行相分離后，有機層用蒸餾水洗滌數次，用無水硫酸鎂干燥，隨后在減壓條件下濃縮。向濃縮殘余物中加入200mL二乙醚和20mL石油醚以促進結晶。過濾所得晶體，得到32.3g(S)-3-(((芐氧基)羰基)氨基)-4-甲氧基-4-氧代丁酸，收率為54%。產物經1H NMR（300MHz，CDCl3）表征：δ7.37（m，5H），5.76（d，1H），5.13（s，1H），4.65（m，1H），3.76（s，2H），3.00（dd，2H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2012/148246, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 13