21535-97-7

4687-25-6

以3-甲基苯并呋喃為原料合成3-醛基苯并呋喃的一般步驟如下：將3-甲基苯并呋喃（200 mg，0.19 mL，1.5 mmol）和二氧化硒（SeO2，200 mg，1.8 mmol，1.2當量）懸浮于1,4-二惡烷（3 mL）中，加熱回流24小時。反應完成后，使反應混合物冷卻至室溫，用乙酸乙酯/己烷（2:1 v/v，10 mL）稀釋，通過短的硅膠塞過濾以除去硒殘余物。硅膠塞用乙酸乙酯（2×3 mL）洗滌，合并有機濾液并蒸發(fā)至干。通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯 96:4）純化，得到黃色油狀產(chǎn)物3-醛基苯并呋喃（162 mg，1.1 mmol，產(chǎn)率74%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300 MHz，CDCl3）表征：δ 10.18（s，1H），8.26（s，1H），8.19（m，1H），7.54（m，1H），7.41（m，2H）；ESI-MS m/z = 147.0（[MH]+），計算值C9H7O2 = 147.04。

參考文獻：

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 2, p. 296 - 307

[2] Heterocycles, 2001, vol. 55, # 3, p. 569 - 577

[3] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 4, p. 500 - 511

[4] Patent: WO2012/110833, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 123

[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 31, p. 9021 - 9024