474-62-4
中文名稱
菜油甾醇
英文名稱
CAMPESTEROL
CAS
474-62-4
分子式
C28H48O
分子量
400.69
MOL 文件
474-62-4.mol
更新日期
2026/06/01 14:27:36
474-62-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
蕓苔甾醇菜油甾醇
菜油甾醇, 來(lái)源于油菜種子
CAMPESTEROL 菜油甾醇
24[R]-麥角甾-5烯-3Β-醇
(3Β,24R)-麥角甾-5-烯-3-醇
英文別名
C01789CAMPESTROL
CAMPESTEROL
Campesterin
Campasterol
Mieyajunsu A
-17-((2R,5R)
Δ5-Campesterol
Ergost-5-en-3-ol
ERGOST-5-EN-3B-OL
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來(lái)源于淡竹葉及根莖（白茅根）油菜種子、烤煙煙葉、白肋煙煙葉、玉米須。
熔點(diǎn)156-160 °C
比旋光度D23 -33° (22.5 mg in 5 ml chloroform)
沸點(diǎn)463.29°C (rough estimate)
密度0.98±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率1.5100 (estimate)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶、超聲處理）
酸度系數(shù)(pKa)15.03±0.70(Predicted)
形態(tài)crystalline
顏色white
生物來(lái)源Glycine max (soybean)
Merck13,1736
BRN3216975
InChIKeySGNBVLSWZMBQTH-ZRUUVFCLSA-N
SMILES[H][C@@]12CC=C3C[C@@H](O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]4(C)[C@H](CC[C@@]24[H])[C@H](C)CC[C@H](C)C(C)C
LogP9.972 (est)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H312+H332-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,T
危險(xiǎn)類別碼20/21/22-36/37/38-48/20/22-40-38-22
安全說(shuō)明26-36-45-36/37/39-23
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany3
海關(guān)編碼29061990
存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類別Acute Tox. 4 Dermal
Acute Tox. 4 Inhalation
Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Acute Tox. 4 Inhalation
Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
方法1
重組釀酒酵母生物合成菜油甾醇：首先通過(guò)生物信息學(xué)分析，篩選了10種不同來(lái)源的7-脫氫膽固醇還原酶DHCR7，并采用CRISPR/Cas9基因編輯技術(shù)將釀酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）內(nèi)源的ERG5基因替換成不同來(lái)源的DHCR7基因，構(gòu)建了菜油甾醇合成菌株。結(jié)果發(fā)現(xiàn)整合來(lái)源于Pangasianodon hypophthalmus DHCR7的菌株Zw507表現(xiàn)出最高的菜油甾醇的產(chǎn)量216.93 mg/L。進(jìn)一步篩選了10種酵母內(nèi)源啟動(dòng)強(qiáng)度較強(qiáng)的啟動(dòng)子來(lái)與PhDHCR7基因進(jìn)行組合，結(jié)果顯示以TEF1p為啟動(dòng)子時(shí)菜油甾醇的產(chǎn)量最高可達(dá)253.35 mg/L。為了進(jìn)一步提高菜油甾醇產(chǎn)量，增加了DHCR7表達(dá)盒在酵母基因組上的拷貝數(shù)。當(dāng)拷貝數(shù)為3個(gè)時(shí)，菜油甾醇的產(chǎn)量達(dá)到最高302.27 mg/L。最終，通過(guò)5 L發(fā)酵罐進(jìn)行補(bǔ)料分批發(fā)酵，實(shí)現(xiàn)了916.88 mg/L菜油甾醇產(chǎn)量。該菌株可作為后續(xù)甾體藥物生物合成的優(yōu)良底盤細(xì)胞。
釀酒酵母體內(nèi)菜油甾醇生物合成途徑
常見(jiàn)問(wèn)題列表
植物甾醇
菜油甾醇是一種植物甾醇，是甾體藥物（孕酮、雄烯二酮、氫化可的松等）的一種重要合成前體，也是植物來(lái)源的主要甾醇之一。其與動(dòng)物來(lái)源的主要甾醇（膽固醇）的結(jié)構(gòu)僅在C24位多出一個(gè)甲基，與微生物來(lái)源的主要甾醇（麥角甾醇）的區(qū)別在于C7~8和C22~23位是飽和單鍵。菜油甾醇可作為一種植物甾醇用于檢測(cè)其對(duì)乳腺癌細(xì)胞中肝臟X受體α(LXRA)轉(zhuǎn)錄激活的影響。它可在液相色譜多反應(yīng)監(jiān)測(cè)(LC-MRM)分析中作為甾醇標(biāo)準(zhǔn)品用于生成校準(zhǔn)曲線。生物活性
Campesterol是一種植物甾醇，具有降膽固醇和抗癌作用。靶點(diǎn)
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Human Endogenous Metabolite
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體外研究
Campesterol shows a weak cytotoxicity in non-proliferating human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). Within the non-cytotoxic concentration range, campesterol significantly inhibits the bFGF-induced proliferation and tube formation of HUVECs in a concentration-dependent manner, while it does not affect the motility of HUVECs. 50 μg/mL of campesterol decreases the cell viability up to about 56% of control(IC 50 of over 50 μg/mL).
體內(nèi)研究
Campesterol effectively disrupts the bFGF-induced neovascularization in chick chorioallantoic membrane (CAM) in vivo .
參考文獻(xiàn)
文獻(xiàn) 1
[1] 周武林, 高惠芳, 吳玉玲, et al. 重組釀酒酵母生物合成菜油甾醇[J]. 化工學(xué)報(bào), 2021, 72: 4314-4324.[2] 周玉杰. 高速逆流色譜法分離β-谷甾醇和菜油甾醇的研究[J]. 精細(xì)化工, 2002: 183-185.
[3] P. JAIN S. B. Isolation of Lupeol, Stigmasterol and Campesterol from Petroleum Ether Extract of Woody Stem of Wrightia tinctoria[J]. Asian Journal of Plant Sciences, 2010, 9 1: 163-167. DOI:10.3923/AJPS.2010.163.167.
[4] M A F RKKIL T A M. Plasma lathosterol and campesterol in detection of ileal dysfunction.[J]. Scandinavian Journal of Gastroenterology, 1988, 23 1: 19-25. DOI:10.3109/00365528809093841.