475994-60-6
中文名稱
8-溴-1(2H)-異喹啉酮
英文名稱
8-BROMO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE
CAS
475994-60-6
分子式
C9H6BrNO
分子量
224.05
MOL 文件
475994-60-6.mol
更新日期
2026/06/02 10:07:49
475994-60-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-羥基-8-溴異喹啉8-溴-2H-異喹啉-1-酮
8-溴-1(2H)-異喹啉酮
8-溴異喹啉-1(2H)-酮
英文別名
8-Bromoisoquinolin-1-ol8-Bromoisoquinolin-1(2H)
8-Bromoisoquinolin-1(2H)-one
8-BROMO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE
8-Bromo-1(2H)-isoquinolinone
8-BroMo-2H-isoquinoline-1-one
8-Bromo-1-hydroxyisoquinoline
1(2H)-Isoquinolinone, 8-bromo-
8-bromo-1(2H)-isoquinolin-1-one
所屬類別
醫(yī)藥中間體：異喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)446.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.620±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)11.81±0.20(Predicted)
形態(tài)powder
顏色Yellow
InChIInChI=1S/C9H6BrNO/c10-7-3-1-2-6-4-5-11-9(12)8(6)7/h1-5H,(H,11,12)
InChIKeyNQMZAFRCYDJSEU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C=CC=C2Br)C=CN1
制備方法
方法1
475994-58-2
475994-60-6
以8-溴異喹啉 2-氧化物為原料合成8-溴異喹啉-1(2H)-酮的一般步驟如下：將8-溴異喹啉 2-氧化物（630 mg，2.8 mmol）懸浮于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，10 mL）中，加入三氟乙酸酐（4 mL）處理。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜，直至溶液澄清。隨后，將反應(yīng)液減壓濃縮以去除溶劑。殘余物用稀碳酸鈉水溶液中和，并用5%甲醇/二氯甲烷混合液萃取多次。合并有機(jī)相，用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，以0-10%甲醇的二氯甲烷溶液梯度洗脫，得到白色固體產(chǎn)物（180 mg，收率29%）。質(zhì)譜分析（正離子電噴霧模式）顯示m/z 225 [M+H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2004/2992, 2004, A1. Location in patent: Page 76; 77
[2] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 29, p. 5761 - 5766
[3] Patent: WO2017/100591, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00226