477293-60-0
中文名稱
(2S, 4S)-4-羥基-2-甲基-吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文名稱
(2S, 4S)-4-Hydroxy-2-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
CAS
477293-60-0
分子式
C10H19NO3
分子量
201.26
MOL 文件
477293-60-0.mol
更新日期
2026/05/28 12:42:43
477293-60-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(2S,4S)-4-羥基-2-甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(2S, 4S)-4-羥基-2-甲基-吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文別名
(2S,4S)-1-Boc-4-hydroxy-2-methylpyrrolidinetert-butyl (2S,4S)-4-hydroxy-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
(2S,4S)-tert-Butyl 4-hydroxy-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
1,1-dimethylethyl (2S,4S)-4-hydroxy-2-methyl-1-pyrrolidinecarboxylate
(2S, 4S)-4-Hydroxy-2-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
(2S,4S)-4-HYDROXY-2-METHYL-1-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 4-hydroxy-2-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,4S)-
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點282.5±33.0 °C(Predicted)
密度1.094±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.75±0.40(Predicted)
外觀White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)53.7° (C=0.01 g/ml, MEOH)
制備方法
方法1
![1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,4S)-](/CAS/20210305/GIF/1123305-80-5.gif)
1123305-80-5
477293-60-0
步驟2：將化合物IV-8（2.52 g，7.99 mmol）溶解于四氫呋喃（13 mL）中。在冰浴冷卻下，向該溶液中緩慢加入1 mol/L的四丁基氟化銨溶液（15.97 mL，15.97 mmol），并在相同溫度下持續(xù)攪拌反應(yīng)混合物10小時。反應(yīng)完成后，向混合物中加入水，隨后用乙酸乙酯進行萃取。合并有機層，依次用水和飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到目標化合物IV-4（1.6 g，收率99.5%）。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（CDCl3）表征，化學(xué)位移δ：4.42-4.39（1H，m），4.02-3.99（1H，m），3.49-3.46（2H，m），2.11-2.08（1H，m），1.76-1.73（1H，br m），1.57-1.53（1H，m），1.47（9H，s），1.24（3H，t，J = 5.26 Hz）。
參考文獻：
[1] Patent: EP2752410, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0412-0413
[2] Patent: WO2009/26197, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 2, p. 142 - 147