480-11-5
480-11-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
千層紙素
木蝴蝶素A
千層紙素A對(duì)照品
千層紙素(標(biāo)準(zhǔn)品)
千層紙素A(標(biāo)準(zhǔn)品)
千層紙素(千層紙素A)
千層紙素A(木蝴蝶素)
OROXYLIN A 千層紙素
5,7-二羥基-6-甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
OLOXYLINA
Oroxylia A
oxoxylin A
6-Methoxybaicalein
Baicalein 6-methyl ether
5,7-Dihydroxy-6-methoxyflavone
5,7-Dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
藥理藥效:抗腫瘤、神經(jīng)保護(hù)、抗炎、抗分娩、抗瘙癢等
制備方法
973-67-1
480-11-5
以5,6,7-三甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮為原料合成5,7-二羥基-6-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮的一般步驟如下：將5,6,7-三甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮（0.20 g，0.64 mmol）溶于47%氫溴酸（5 mL）和冰醋酸（10 mL）的混合溶液中，回流反應(yīng)2小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液小心倒入碎冰（200 g）中淬滅。過濾收集生成的黃色沉淀，并用乙醇進(jìn)行重結(jié)晶，得到5,7-二羥基-6-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮（160 mg，收率88%），熔點(diǎn)為203-204℃。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR（DMSO-d6）、IR、UV和MS分析確認(rèn)：1H-NMR（DMSO-d6）δ：3.91（3H，s），6.94（1H，s），6.98（1H，s），7.59（3H，m），8.10（2H，d，J = 6.3 Hz），8.77（1H，s），12.49（1H，s）；IR（KBr）cm-1：3435, 1667；UV λmax（EtOH）nm（log ε）：322（4.12），278（4.35），216（4.42）；MS m/z：285（MH+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemical and pharmaceutical bulletin, 2003, vol. 51, # 3, p. 339 - 340
[2] Patent: US2004/242907, 2004, A1. Location in patent: Page 3
[3] Chemistry and Biodiversity, 2015, vol. 12, # 2, p. 259 - 272
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 7, p. 2534 - 2535