4801-79-0
4801-79-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(S)-(1-氨基-4-甲基-1-氧代戊-2-基)氨基甲酸叔丁酯
CBZ-Leu-NH2
Z-L-Leu-NH2
Z-L-LEUCINE AMIDE
Cbz-L-Leucinamide
CBZ-L-LEUCINE AMIDE
Z-L-leucine amide≥ 98% (HPLC)
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-LEUCINE AMIDE
(S)-Benzyl (1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
Carbamic acid, N-[(1S)-1-(aminocarbonyl)-3-methylbutyl]-, phenylmethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
2018-66-8
4801-79-0
以 (S)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酸為原料合成 (S)-(1-氨基-4-甲基-1-氧代戊-2-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步驟：向150毫克（0.50毫摩爾）(S)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酸在10毫升THF中的無(wú)色溶液中加入67μL（0.70毫摩爾，1.4當(dāng)量）氯甲酸乙酯和209μL（1.5毫摩爾，3.0當(dāng)量）三乙胺，反應(yīng)在0℃下進(jìn)行。在0℃下攪拌30分鐘后，向無(wú)色懸浮液中加入0.75毫升1.0M氯化銨水溶液（0.75毫摩爾，1.5當(dāng)量）。將混合物在0℃下繼續(xù)攪拌30分鐘，隨后加入5毫升水。用30毫升乙酸乙酯萃取無(wú)色透明溶液，水層再用20毫升乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)層，用5毫升鹽水洗滌，并用無(wú)水硫酸鎂干燥。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜法純化，使用乙酸乙酯作為洗脫劑，得到129毫克（86%收率）的(S)-(1-氨基-4-甲基-1-氧代戊-2-基)氨基甲酸叔丁酯。產(chǎn)物為無(wú)色粉末，熔點(diǎn)為123-125℃；比旋光度[α]27D = -11.2（c 1.00，甲醇）；1H NMR（400MHz，CDCl3）和13C NMR（100MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)與結(jié)構(gòu)相符；紅外光譜（KBr）顯示特征吸收峰；高分辨質(zhì)譜（ESI-TOF）測(cè)得分子離子峰與計(jì)算值一致；通過(guò)手性HPLC（Chiralcel AD柱，己烷/2-丙醇=90/10）測(cè)定對(duì)映體純度，保留時(shí)間為10.7分鐘。
參考文獻(xiàn)：
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