485799-04-0
中文名稱
6-(嗎啉-4-基)吡啶-3-硼酸頻哪醇酯
英文名稱
6-(Morpholin-4-yl)pyridine-3-boronic acid pinacol ester
CAS
485799-04-0
分子式
C15H23BN2O3
MDL 編號
MFCD04039874
分子量
290.17
MOL 文件
485799-04-0.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
485799-04-0 結構式
基本信息
中文別名
4-[5-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼烷-2-YL)-吡啶-2-YL]-嗎啉4-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷-2-基)哌啶-2-基]嗎啉
6-(嗎啉-4-基)吡啶-3-硼酸頻哪醇酯
6-(4-嗎啉基)吡啶-3-硼酸頻哪醇酯
英文別名
1-[5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)PYRIDIN-2-YL]MORPHOLINE2-(4-MORPHOLINO)PYRIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER
2-(MORPHOLIN-4-YL)PYRIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER
2-MORPHOLIN-5-PYRIDYLBORONIC ACID PINACOL ESTER
2-MORPHOLINE-4-YL-PYRIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER
2-MORPHOLINOPYRIDINE-5-BORONIC ACID, PINACOL ESTER
4-[5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-2-PYRIDINYL]MORPHOLINE
4-[5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-PYRIDIN-2-YL]-MORPHOLINE
6-(MORPHOLIN-4-YL)PYRIDINE-3-BORONIC ACID PINACOL ESTER
6-MORPHOLINOPYRIDINE-3-BORONIC ACID, PINACOL ESTER
6-MORPHOLINOPYRIDIN-3-YLBORONIC ACID PINACOL ESTER
6-(4-MORPHOLINO)PYRIDINE-3-BORONIC ACID PINACOL ESTER
4-5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-ylümorpholine
6-(4-Morpholinyl)pyridine-3-boronic acid pinacol ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶衍生物物理化學性質
熔點135-139 °C(lit.)
沸點440.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)5.58±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChI1S/C15H23BN2O3/c1-14(2)15(3,4)21-16(20-14)12-5-6-13(17-11-12)18-7-9-19-10-8-18/h5-6,11H,7-10H2,1-4H3
InChIKeyZGDLVKWIZHHWIR-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccc(nc2)N3CCOCC3
CAS 數(shù)據(jù)庫485799-04-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi,Xn
危險類別碼R36/37/38-R20/21/22
危險品運輸編號2811
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關編碼2934999090
存儲類別11 - Combustible Solids
常見問題列表
用途
6-(嗎啉-4-基)吡啶-3-硼酸頻哪醇酯，中文別名：6-(4-嗎啉基)吡啶-3-硼酸頻哪醇酯，是重要的醫(yī)藥、化工中間體。制備
以2,5-二溴吡啶及嗎啉為起始物料，經(jīng)取代、硼酸酯化反應后制得6-(嗎啉-4-基)吡啶-3-硼酸頻哪醇酯[1]。合成反應式如下：
圖1 6-(嗎啉-4-基)吡啶-3-硼酸頻哪醇酯的合成反應式
N-(5-溴吡啶-2-基)嗎啉的制備
在 500 mL 的三口瓶中加入 150 mL 二氯甲烷，在依次加入30 g(125. 37 mmol) 嗎啉、19. 1 g(188. 06 mmol) 三乙胺，0 ℃ 條件下，慢慢滴加 15. 6 g(137. 91 mmol) 2,5-二溴吡啶，滴畢，常溫反應 4 h，反應畢。反應液倒入水中，二氯甲烷提取，干燥，減壓濃縮，適量乙醚溶解殘留物，析晶，抽濾，乙醚洗滌，得白色固體N-(5-溴吡啶-2-基)嗎啉。
6-(嗎啉-4-基)吡啶-3-硼酸頻哪醇酯的制備
在 500 mL 的單口瓶中加入 150 mL 1，4 － 二氧六環(huán)，在依次加入 30 g(157. 89 mmol)2 － 氟 － 5 溴苯胺、42. 2 g(166. 14mmol)聯(lián)硼酸頻哪醇酯、46. 5 g(473. 67 mmol) 乙酸鉀、2. 6 g(3. 16 mmol)(［1，1' － 雙(二苯基膦)二茂鐵］二氯化鈀，在 N 2保護下，加熱至 90 ℃ 回流反應 5 h，回流結束后，冷卻至室溫，將反應液倒入水中，乙酸乙酯提取，所得有機相加入 10 g活性碳，攪拌 10 min，抽濾，干燥，減壓濃縮，得白色固體6-(嗎啉-4-基)吡啶-3-硼酸頻哪醇酯。