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486-60-2

中文名稱(chēng) 香柑醇
英文名稱(chēng) BERGAPTOL
CAS 486-60-2
分子式 C11H6O4
分子量 202.16
MOL 文件 486-60-2.mol
更新日期 2026/05/27 09:56:17
486-60-2 結(jié)構(gòu)式 486-60-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
香柑醇
佛手酚(香柑醇)
香柑醇, 來(lái)源于佛手柑
5-羥基-6,7-呋喃并香豆素
(S)-2-氨基-2-(3,5-二氟吡啶-2-基)乙醇
英文別名
BERGAPTOL
NSC 341958
BERGAPTOL hplc
4-HYDROXYPSORALEN
5-HYDROXYPSORALEN
4-Hydroxybergapten
BERGAPTOL WITH HPLC
5-Hydroxy-6,7-furanocouMarin
4-hydroxy-7H-furo[3,2-g]chroMen-7-one
4-Hydroxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one
所屬類(lèi)別
天然產(chǎn)物:香豆素

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來(lái)源于蕓香科佛手Citrus medica L.Var.Sarcodactylis 的果實(shí)。
熔點(diǎn)287-290°C
沸點(diǎn)311.9±11.0 °C(Predicted)
密度1.526±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)6.80±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色淺米色至淺棕色
BRN190104
LogP1.405 (est)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼22-36
安全說(shuō)明22-24/25-26
WGK Germany3

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
A hydroxylated psoralen that acts as a potent inhibitors of debenzylation activity of CYP3A4 enzyme with an IC50 value of 24.92 and 42.93 渭M, respectively. Recent studies suggest that it may have anti proliferative and anticancer properties.

制備方法

方法1
佛手苷內(nèi)酯

484-20-8

香柑醇

486-60-2

以佛手苷內(nèi)酯為原料合成4-羥基-7H-呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮的一般步驟:在0℃下,向8-甲氧基補(bǔ)骨脂素(8-MOP,1mmol)或5-甲氧基補(bǔ)骨脂素(5-MOP,1mmol)或相應(yīng)的溴化物(12或26,1mmol)的二氯甲烷(CH2Cl2,3.5mL)溶液中,通過(guò)玻璃注射器緩慢滴加1M的三溴化硼(BBr3,4mmol)的二氯甲烷溶液。將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌1-2小時(shí)。反應(yīng)完成后,加入碎冰淬滅反應(yīng),用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取反應(yīng)混合物,并用水洗滌數(shù)次。合并有機(jī)層,用無(wú)水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,減壓濃縮至干,得到目標(biāo)酚類(lèi)化合物。

參考文獻(xiàn):

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 20, p. 2593 - 2598

[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 8, p. 1604 - 1610

[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 60, p. 155 - 169

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 784 - 788

[5] Patent: WO2004/37827, 2004, A1. Location in patent: Page 26

常見(jiàn)問(wèn)題列表

概述

香柑醇為從植物羌活中提取的一種活性成分。香柑醇應(yīng)用舉例如下:制備具有維生素C轉(zhuǎn)運(yùn)體產(chǎn)生促進(jìn)作用的物質(zhì)。

生物活性
Bergaptol (5-Hydroxypsoralen, 5-Hydroxyfuranocoumarin)是在檸檬、佛手柑等柑橘精油中發(fā)現(xiàn)的天然呋喃香豆素。Bergaptol 是有效的 CYP3A4 酶脫芐基活性抑制劑,IC50值為24.92 μM。
靶點(diǎn)
TargetValue
CYP3A4
(Cell-free assay)
24.92 μM

圖譜信息

香柑醇價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/06/05HY-76316R香柑醇
Bergaptol (Standard)
486-60-25 mg750元
2026/06/05HY-76316R香柑醇
Bergaptol (Standard)
486-60-210 mg1050元
2026/06/05HY-76316R香柑醇
Bergaptol (Standard)
486-60-225 mg1700元
"486-60-2" 相關(guān)產(chǎn)品信息
484-20-8 482-27-9 482-45-1
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