4887-80-3
中文名稱
5-甲氧基苯并咪唑
英文名稱
5-METHOXYBENZIMIDAZOLE
CAS
4887-80-3
EINECS 編號(hào)
225-502-9
分子式
C8H8N2O
MDL 編號(hào)
MFCD00272526
分子量
148.16
MOL 文件
4887-80-3.mol
更新日期
2026/07/06 07:48:30
4887-80-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-甲氧基苯并咪唑 英文別名
5-METHOXY-1H-BENZIMIDAZOLE5-METHOXYBENZIMIDAZOLE
BUTTPARK 146\15-76
5-Methoxybenzimidazole,99%
1H-Benzimidazole,5-methoxy-(9CI)
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)121-126 °C(lit.)
沸點(diǎn)190-195 °C(Press: 0.03 Torr)
密度1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)13.12±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Light brown to brown
InChIInChI=1S/C8H8N2O/c1-11-6-2-3-7-8(4-6)10-5-9-7/h2-5H,1H3,(H,9,10)
InChIKeyILMHAGCURJPNRZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1NC2=CC(OC)=CC=C2N=1
CAS 數(shù)據(jù)庫4887-80-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R20/21/22
安全說明S26-S36-S24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29332990
存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類別Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
方法1
22019-71-2
4887-80-3
向配備PTFE/硅酮隔膜和氮?dú)夤呐菅b置的16mL反應(yīng)瓶中加入N-芐基苯并咪唑（208.1mg，1.0mmol）、干燥的Pd/C催化劑（10wt%，20mg）及THF（5mL）。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向混合物中滴加三乙基硅烷（320μL，2.0mmol），隨后于室溫下持續(xù)攪拌14小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過0.45μm PTFE注射器過濾器過濾反應(yīng)混合物，濾液經(jīng)減壓濃縮。殘余物通過柱色譜法（洗脫劑：0至10%甲醇/二氯甲烷梯度）純化，得到5-甲氧基苯并咪唑，為無色固體（117.6mg，0.996mmol，收率99%）。值得注意的是，該反應(yīng)通常存在5至30分鐘的誘導(dǎo)期，可通過反應(yīng)混合物中氣體釋放（即鼓泡現(xiàn)象）來觀察。使用干燥的Pd/C催化劑對(duì)反應(yīng)成功至關(guān)重要，濕態(tài)Pd/C可能導(dǎo)致產(chǎn)率顯著降低或反應(yīng)無法進(jìn)行。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 21, p. 2688 - 2690