492-98-8
中文名稱
聯(lián)咪唑
英文名稱
2,2'-BIIMIDAZOLE
CAS
492-98-8
分子式
C6H6N4
分子量
134.14
MOL 文件
492-98-8.mol
更新日期
2026/07/28 17:12:14
492-98-8 結構式
基本信息
中文別名
聯(lián)咪唑2,2'-聯(lián)咪唑
2,2'-聯(lián)咪唑 1G
2,2'-聯(lián)-1H-咪唑
2,2'-BIIMIDAZOLE 2,2'-聯(lián)咪唑
英文別名
NSC 522950bisimidazole
2,2'-BIIMIDAZOLE
2,2'-Diimidazole
2,2'-Bisimidazole
2,2'-Biimidazolyl
Glycosine of Debus
2,2'-bi-1H-imidazole
LABOTEST-BB LTBB005450
1H,1'H-2,2'-BiiMidazole
所屬類別
有機原料：含氮基化合物物理化學性質
熔點>350°C
沸點455.5±28.0 °C(Predicted)
密度1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)pK1: 5.01(+1) (25°C,μ= 0.3)
形態(tài)粉末晶體
顏色淡黃色至棕色至深綠色
最大波長(λmax)274nm(HCl aq.)(lit.)
InChIInChI=1S/C6H6N4/c1-2-8-5(7-1)6-9-3-4-10-6/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKeyAZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2NC=CN=2)NC=CN=1
制備方法
方法1
131543-46-9
492-98-8
以化合物（CAS:131543-46-9）為起始原料，合成1H,1'H-2,2'-聯(lián)咪唑的一般步驟如下：首先，在40℃條件下，向1,092g（14.2mol，4.0當量）乙酸銨中加入120ml蒸餾水，隨后緩慢加入500g 20wt%乙二醛水溶液（3.45mol）。在劇烈攪拌下，將所得漿液滴加3小時。滴加完畢后，立即用蒸餾水中和反應混合物，調節(jié)pH至5-7。過濾生成的棕色固體，并依次用500ml丙酮和500ml蒸餾水交替洗滌數(shù)次，最終得到82.0g（產(chǎn)率53.2%）純度未達97%的2,2'-二-1H-咪唑。
參考文獻：
[1] Patent: US2003/199700, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 2
[2] Patent: US2003/199700, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 2
[3] Archiv der Pharmazie, 1986, vol. 319, # 2, p. 183 - 185
[4] Patent: US2003/199700, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 2
[5] Patent: US2003/199700, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 2
常見問題列表
概述
聯(lián)咪唑呈白色針狀晶形。咪唑具有特異的質子接受和給予性能，是良好的共軛酸堿；同理，聯(lián)咪唑是通過C-C鍵將兩個咪唑環(huán)連在一起，仍然具有較強的質子接受和給予性。應用
聯(lián)咪唑既可以作為氫鍵的受體，又可以作為氫鍵的供體。因此，它能夠形成多種形式的氫鍵，是研究氫鍵組裝的一個很好的對象；聯(lián)咪唑是多質子給予配位體，與過渡金屬可以以中性H2biim分子、去氫離子Hbiim-和Biim2-離子狀態(tài)存在。此外，聯(lián)咪唑還可用于制備一種聯(lián)咪唑有機膦化合物，聯(lián)咪唑有機膦及其衍生化合物可與過渡金屬、鑭系金屬形成配位化合物，可應用在有機催化、稀土金屬離子萃取分離等應用領域。