49660-93-7
49660-93-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-1-酮
1-(4-Bromophenyl)-2-methylpropan-1-one
1-Propanone, 1-(4-bromophenyl)-2-methyl-
物理化學性質(zhì)
制備方法
56985-67-2
49660-93-7
以1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-1-醇為原料合成1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-1-酮的一般步驟：在0℃下，向含有1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-1-醇（13.6g，60mmol）、乙酸銨（13.8g，178mmol）和4?分子篩（30g）的二氯甲烷（500mL）懸浮液中分批加入吡啶氯鉻酸鹽（PCC，19.2g，89mmol）。將反應混合物逐漸升溫至室溫，并持續(xù)攪拌14小時。反應完成后，將混合物通過硅藻土墊過濾，并用二氯甲烷洗滌。減壓除去濾液中的揮發(fā)物，所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，以二氯甲烷為洗脫劑，得到1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-1-酮（12.7g，產(chǎn)率94%）的淺黃色油狀物。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：質(zhì)譜（GC-MS）m/z = 226（100%，[M]+，C10H11BrO），228（100%，[M+2]+，C10H11BrO）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ 7.81（2H，d，J = 8.6Hz），7.59（2H，d，J = 8.6Hz），3.49（1H，sept，J = 6.8Hz），1.20（6H，d，J = 6.8Hz）。13C NMR（100MHz，CDCl3）δ 203.3，135.0，142.7，132.0，129.9，127.9，35.5，19.1。
參考文獻：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 11, p. 972 - 979
[2] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 10, p. 2906 - 2910