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50-91-9

中文名稱 5-氟-2'-脫氧脲核苷
英文名稱 Floxuridine
CAS 50-91-9
EINECS 編號 200-072-5
分子式 C9H11FN2O5
MDL 編號 MFCD00006530
分子量 246.19
MOL 文件 50-91-9.mol
更新日期 2026/05/20 13:27:21
50-91-9 結構式 50-91-9 結構式

基本信息

中文別名
5-氟-2'-脫氧脲核苷
氟脲脫氧核苷
5-氟去氧尿苷
氟苷
氟尿苷
5-氟脫氧尿苷
2ˊ-脫氧-5-氟尿啶
5-氟-2ˊ-脫氧尿啶
5-氟-2'-脫氧尿嘧啶
2'-去氧氟尿苷
5-氟-2'-脫氧尿苷
5-氟-2'-脫氧尿嘧啶核苷
氟尿嘧啶脫氧核苷
5-氟-2'-脫氧尿苷, 98+%
英文別名
1-(2-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)-5-FLUOROURACIL
2'-DEOXY-5-FLUOROURIDINE
2-DEOXY-5'-FLUOROURIDINE
5-FDU
5-FLOXURIDINE
5-FLUORO-1-((2R,4S,5R)-4-HYDROXY-5-HYDROXYMETHYL-TETRAHYDRO-FURAN-2-YL)-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE
5-FLUORO-2'-DEOXY-BETA-URIDINE
(+)-5-FLUORO-2'-DEOXYURIDINE
5-FLUORO-2'-DEOXYURIDINE
5-FLUORO-2-DEOXYURIDINE
(+)-5-FLUORODEOXYURIDINE
5-FLUORODEOXYURIDINE
FDURD
FLOXURIDINE
fluorodeoxyuridine
fluoruridine deoxyribose
FUDR
1-beta-d-2’-deoxyribofuranosyl-5-flurouracil
1beta-D-2'-Deoxyribofuranosyl-5-fluorouracil
2’-deoxy-5-fluoro-uridin
所屬類別
生物化學品: 核酸類: 核苷及其衍生物

物理化學性質

外觀性狀白色結晶,無臭。易溶于水、甲醇,幾乎不溶于氯仿和乙醚。mp 150-151℃。比旋度+37°、+48.6°(DMF)。紫外最大吸收波長268 nm (pH7.2)、 270 nm(pH14)。
熔點148 °C(lit.)
比旋光度35.9 º (c=1, water)
沸點150 °C
密度1.3751 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度Soluble to 100 mM in water and to 100 mM in DMSO
酸度系數(shù)(pKa)pKa 7.44 (Uncertain)
形態(tài)粉末
顏色白色到近乎白色
生物來源synthetic (organic)
水溶解性可溶于水
Merck14,4112
BRN2645818
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
主要應用pharmaceutical small molecule
InChI1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
InChIKeyODKNJVUHOIMIIZ-GFCOJPQKSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O
CAS 數(shù)據(jù)庫50-91-9(CAS DataBase Reference)
EPA Substance Registry System50-91-9(EPA Substance)
EPA化學物質信息Floxuridine (50-91-9)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有毒 (GHS06)
GHS06
警示詞危險
危險性描述H301
危險品標志Xn,T,Xi
安全說明22-36-36/37/39-26
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號YU7525000
Hazard NoteToxic
危險等級6.1
包裝類別III
海關編碼29349990
存儲類別6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3
toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects
危險性類別Acute Tox. 3 Oral
毒害物質數(shù)據(jù)50-91-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 215mg/kg

應用領域

用途一
抗腫瘤藥。適用于治療肝癌、胃腸道癌、乳腺癌及頭頸部癌??捎泄撬枰种?。胃腸道反應和皮膚局部反應等副作用與氟尿嘧啶相似。亦有堿性磷酸酶、血清轉氨酶、血清膽紅質和乳酸脫氫酶等增高現(xiàn)象。
用途二
抗腫瘤藥。

制備方法

方法一
甲基-2-去氧-D-呋喃核糖苷經(jīng)對甲苯甲?;⒁宜?鹽酸水解使1位甲氧基被氯取代,再與1-乙酰氧汞-5-氟尿嘧啶縮合,生成物經(jīng)水解去掉對甲苯甲?;?。

上下游產品信息

知名試劑公司產品信息

Alfa Aesar
5-氟-2'-脫氧脲核苷價格(試劑級)
報價日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2026/03/03L164975-氟-2'-脫氧尿苷, 98+%
5-Fluoro-2'-deoxyuridine, 98+%
50-91-9500mg1131元
2026/03/03227605-氟-2'-脫氧尿苷
(+)-5-Fluoro-2'-deoxyuridine, 99+%
50-91-9500mg4599元
2026/03/03S12995-氟-2'-脫氧脲核苷
Floxuridine (NSC 27640)
50-91-950mg782.46元

常見問題列表

生物活性
Floxuridine (Deoxyfluorouridine, FUDR, NSC 27640) 是一種前體藥物,在體內可迅速分解為5-fluorouracil。Floxuridine 可用于治療各種癌癥,特別是轉移到肝臟的癌癥。Floxuridine 可抑制 Poly(ADP-Ribose) polymerase、誘導DNA損傷和凋亡。Floxuridine 對HSV和CMV具有抗病毒作用。
體外研究

Floxuridine呈現(xiàn)對PEPT1比相應的5'-O-單氨基酸酯前藥更高的親和力。 Floxuridine和Leucovorin聯(lián)用導致人T淋巴細胞白血病細胞生長的協(xié)同抑制作用。 Floxuridine顯著抑制[(3)H]-inosine和[(3)H]腺苷的的攝?。▽φ盏?0-70%),而它的氨基酸酯前體,包括纈氨酸,苯丙氨酸,Asp和賴氨酸酯,顯著下降抑制效力(對照的10-30%)。 Floxuridine在36天抑制細胞增值超過對照細胞的50%,細胞數(shù)量和初始細胞密度相比增加了4倍。Floxuridine導致對體外培養(yǎng)的人眼球筋膜囊成纖維細胞增殖長時間延長。 Floxuridine是一種理想的肝動脈灌注(HAI)藥物,由于其半衰期短,陡峭的劑量反應曲線,高總清除率和高肝提取。

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77180-80-4 71422-67-8 86479-06-3 951-78-0 7782-41-4 66-22-8 51-21-8 3094-09-5 316-46-1 58-96-8 50-91-9
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