50332-66-6
中文名稱
3-硝基-4-羥基喹啉
英文名稱
3-NITRO-4-QUINOLINOL
CAS
50332-66-6
分子式
C9H6N2O3
MDL 編號
MFCD00277722
分子量
190.16
MOL 文件
50332-66-6.mol
更新日期
2026/05/20 14:55:03
50332-66-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-硝基-4-羥基喹啉 英文別名
3-NITRO-4-HYDROXYQUINOLINE3-NITRO-4-QUINOLINOL
3-NITROQUINOLIN-4-OL
4-HYDROXY-3-NITROQUINOLINE
4-QUINOLINOL, 3-NITRO-
3-Nitro-4-Hydroxy quinolin
3-Nitro-4-hydroxyquinoline ,97%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)>3000C
沸點(diǎn)334.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.496±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMF（少量）、DMSO（少量）
酸度系數(shù)(pKa)-0.02±0.50(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淺米色
檢測方法HPLC,NMR
穩(wěn)定性水中的溶解度<-200℃
InChIInChI=1S/C9H6N2O3/c12-9-6-3-1-2-4-7(6)10-5-8(9)11(13)14/h1-5H,(H,10,12)
InChIKeyZWISCKSGNCMAQO-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2)C(O)=C([N+]([O-])=O)C=1
CAS 數(shù)據(jù)庫50332-66-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H312+H332-H315-H319-H335
防范說明P271-P260-P280
危險(xiǎn)類別碼25-37-38-41
安全說明26-36/37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號2811
危險(xiǎn)等級IRRITANT
海關(guān)編碼29334900
制備方法
方法1
611-36-9
50332-66-6
第一步：將5g 4-羥基喹啉（34.48mmol，購自Jiuding Chemical）溶解于40mL丙酸（純度≥99.5%）中，加熱至120℃。隨后，將3.5mL濃硝酸（41.38mmol，濃度65-68%）用丙酸稀釋，于1.5小時內(nèi)緩慢滴加至反應(yīng)體系中。滴加約15分鐘后，反應(yīng)液中出現(xiàn)黃色沉淀。加入20mL丙酸，繼續(xù)回流反應(yīng)1小時。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程，確認(rèn)4-羥基喹啉已完全消耗。停止加熱，將反應(yīng)液冷卻至室溫。過濾反應(yīng)混合物，濾餅用石油醚洗滌，真空干燥，得到黃色固體4-羥基-3-硝基喹啉（5.28g，產(chǎn)率80.7%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US5367076, 1994, A
[2] Patent: US5175296, 1992, A
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 10, p. 3481 - 3491
[4] Patent: CN108003153, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0063; 0068
[5] Patent: US2011/136801, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 21