50358-63-9
中文名稱
6-氨基-5-溴喹喔啉
英文名稱
5-Bromoquinoxalin-6-amine
CAS
50358-63-9
分子式
C8H6BrN3
MDL 編號
MFCD00799024
分子量
224.06
MOL 文件
50358-63-9.mol
更新日期
2026/05/25 17:08:20
50358-63-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氨基-5-溴喹喔啉 英文別名
5-BROMO-6-QUINOXALINAMINE5-bromoquinoxalin-6-amine
6-AMINO-5-BROMOQUINOXALINE
6-Amino-5-bromoquinoxaline 98%
5-Bromo-6-aminoquinoxaline
6-Amino-5-bromoquinoxaline ,98%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)151-153°C
沸點(diǎn)367.0±37.0 °C(Predicted)
密度1.744±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)0.33±0.30(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色Light yellow to Amber to Dark green
檢測方法HPLC
主要應(yīng)用(Pharmaceutical small molecule)
InChIInChI=1S/C8H6BrN3/c9-7-5(10)1-2-6-8(7)12-4-3-11-6/h1-4H,10H2
InChIKeyIRAOSCSPAYZRJE-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=C(Br)C(N)=CC=2)N=CC=1
CAS 數(shù)據(jù)庫50358-63-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
簡介
6-氨基-5-溴喹喔啉是喹喔啉衍生物的一種重要中間體，其衍生物對原生物有明顯的生物活性，類似結(jié)構(gòu)的化合物已被發(fā)現(xiàn)是選擇性 α2－腎上腺素能受體興奮劑。
用途
6-氨基-5-溴喹喔啉是一種有機(jī)中間體，可用于制備酒石酸溴莫尼定。酒石酸溴莫尼定(BrimonidineL-tartrate)化學(xué)名5-溴-N-(4,5-二氫-1H-咪唑-2-基)-6-喹喔啉胺-L-酒石酸鹽，是由美國Allergan公司研制開發(fā)的一種新型高度選擇性2-腎上腺素能受體激動劑，于1996年在美國首次上市，商品名Alphagan。該藥對α2-受體的選擇性比可樂定高7～12倍，比阿普拉可樂定高23～32倍。其降眼壓效果與可樂定相似，強(qiáng)于阿普拉可樂定，臨床上主要用于治療開角型青光眼新藥。
制備
將6-氨基喹喔啉(14.52g，0.10mol)，CuBr2(2.23g，0.01mol)加入氫溴酸水溶液(0.8mol/L，150mL)中，鼓入氧氣(或空氣)維持常壓，控溫90～95℃反應(yīng)4h后，反應(yīng)液降至室溫，20％NaOH溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)體系pH值為9，二氯甲烷(90mL)萃取，純化水(50mL×2)洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液減壓濃縮，40℃真空干燥得6-氨基-5-溴喹喔啉，收率：97.8％，CHPLC純度：99.94％。